Asam bongkrek

Asam bongkrek
	; Asam bongkrek (Asam 3-karboksimetil-17-metoksi-6,18,21-trimetildokosa- 2,4,8,12,18,20-heptaenedioat)
Nama
	Nama IUPAC (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-20-(carboxymethyl)-6-methoxy-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptadioic acid
	Nama lain Asam bongkrek Flavotoxin A
Penanda
Nomor CAS	11076-19-0;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
PubChem CID	6433556;
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID00894840 ;
	SMILES O=C(O)C(\C)=C\C=C(\C)[C@@H](C/C=C\C=C\CC\C=C\C[C@H](C)/C=C/C(=C\C(=O)O)/CC(=O)O)OC;
Sifat
Rumus kimia	C28H35O7
Massa molar	483,58 g·mol−1
Titik lebur	50-60 °C
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referensi

Asam bongkrek^[1] adalah toksin pernapasan yang diproduksi dalam fermentasi kelapa atau jagung yang terkontaminasi oleh bakteri Burkholderia gladioli strain cocovenenans.^[2]^[3]^[4]

Asam ini dapat terbentuk dalam proses fermentasi bungkil kelapa yang terkontaminasi bakteri Burkholderia gladioli pathovar cocovenenans dalam pembuatan tempe bongkrek. Disebabkan alasan pengendalian keamanan, pembuatan tempe bongkrek sekarang dilarang di Indonesia, meskipun sejumlah daerah di Jawa orang masih membuatnya secara sembunyi-sembunyi. Kasus kematian karena asam bongkrek masih terus dilaporkan setiap tahun .

Racun ini mengganggu mekanisme kerja enzim yang memindahkan ATP dan ADP. Memotong prosesnya sehingga ATP tidak bisa meninggalkan mitokondria dan sel akan mati karena kekurangan energi. Orang yang keracunan asam bongkrek akan merasa tercekik lalu dari mulutnya akan keluar busa.

Referensi

^ Garcia, R. A.; Hotchkiss, J. H.; Steinkraus, K. H. (1999). "The Effect of Lipids on Bongkrekic (Bongkrek) Acid Toxin Production by Burkholderia cocovenenans in Coconut Media". Food Additives and Contaminants. 16 (2): 63–69. doi:10.1080/026520399284217. PMID 10435074.
^ Henderson, P. J. F.; Lardy, H. A. (1970). "Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria" (PDF). Journal of Biological Chemistry. 245 (6): 1319–1326. doi:10.1016/S0021-9258(18)63238-7 . PMID 4245638.
^ De Bruijn, J.; Frost, D. J.; Nugteren, D. H.; Gaudemer, A.; Lijmbach, G. W. M.; Cox, H. C.; Berends, W. (1973). "Structure of Bongkrekic Acid". Tetrahedron. 29 (11): 1541–1547. doi:10.1016/S0040-4020(01)83395-0.
^ Anwar, Mehruba; Kasper, Amelia; Steck, Alaina R.; Schier, Joshua G. (June 2017). "Bongkrekic Acid—a Review of a Lesser-Known Mitochondrial Toxin". Journal of Medical Toxicology. 13 (2): 173–179. doi:10.1007/s13181-016-0577-1. ISSN 1556-9039. PMC 5440313 . PMID 28105575.

Artikel bertopik biokimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

[1] Garcia, R. A.; Hotchkiss, J. H.; Steinkraus, K. H. (1999). "The Effect of Lipids on Bongkrekic (Bongkrek) Acid Toxin Production by Burkholderia cocovenenans in Coconut Media". Food Additives and Contaminants. 16 (2): 63–69. doi:10.1080/026520399284217. PMID 10435074.

[pjf-2] Henderson, P. J. F.; Lardy, H. A. (1970). "Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria" (PDF). Journal of Biological Chemistry. 245 (6): 1319–1326. doi:10.1016/S0021-9258(18)63238-7 . PMID 4245638.

[3] De Bruijn, J.; Frost, D. J.; Nugteren, D. H.; Gaudemer, A.; Lijmbach, G. W. M.; Cox, H. C.; Berends, W. (1973). "Structure of Bongkrekic Acid". Tetrahedron. 29 (11): 1541–1547. doi:10.1016/S0040-4020(01)83395-0.

[4] Anwar, Mehruba; Kasper, Amelia; Steck, Alaina R.; Schier, Joshua G. (June 2017). "Bongkrekic Acid—a Review of a Lesser-Known Mitochondrial Toxin". Journal of Medical Toxicology. 13 (2): 173–179. doi:10.1007/s13181-016-0577-1. ISSN 1556-9039. PMC 5440313 . PMID 28105575.

[1]

[2]

[3]

[4]