Asam fenilasetat

Asam fenilasetat
Nama
	Nama lain Phenylacetic acid Asam fenilasetat
	Nama IUPAC; Phenylethanoic acid Asam feniletanoat
Penanda
Nomor CAS	103-82-2 Y;
Model 3D (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:30745 Y;
ChEMBL	ChEMBL1044 Y;
ChemSpider	10181341 Y;
ECHA InfoCard	100.002.862
UNII	ER5I1W795A Diarsipkan 2016-03-05 di Wayback Machine. Y;
	InChI InChI=1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10) Y Key: WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10) Key: WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR;
	SMILES O=C(O)Cc1ccccc1;
Sifat
Rumus kimia	C8H8O2
Massa molar	136.15 g/mol
Massa jenis	1.0809 g/cm3
Titik lebur	76 to 77 °C (169 to 171 °F; 349 to 350 K)
Titik didih	265.5 °C (509.9 °F; 538.6 K)
Kelarutan dalam air	15 g/L
Tetapan disosiasi asam (pKa)	4.31
Suseptibilitas magnetik (χ)	-82.72·10−6 cm3/mol
Bahaya
Safety data sheet	External MSDS Diarsipkan 2007-10-11 di Wayback Machine.
Senyawa terkait
Senyawa terkait	Asam benzoat, Asam fenilpropanoat, Asam sinamat
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).;
	Y verify (what is YN ?)
	Infobox references

Asam fenilasetat (PAA) (fenilasetat sebagai basa konjugatnya), juga dikenal dengan berbagai sinonim, adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsional fenil dan gugus fungsional asam karboksilat. Asam ini berbentuk padatan putih dengan bau tajam seperti aroma madu. Secara endogen, ia adalah katabolit dari fenilalanin. Sebagai bahan kimia komersial, karena dapat digunakan dalam produksi terlarang fenilaseton (digunakan dalam pembuatan amfetamina tersubstitusi), ia harus tunduk pada kendali negara termasuk Amerika Serikat dan China.^[2]

Penamaan

Sinonim termasuk asam α-toluat, asam benzenaasetat, asam alfa-tolilat, asam 2-fenilasetat, dan asam β-fenilasetat.

Keberadaan

Asam fenilasetat telah ditemukan sebagai auksin aktif (suatu jenis hormon tumbuhan),^[3] terutama ditemukan dalam buah-buahan. Namun, efeknya jauh lebih lemah daripada efek molekul dasar auksin asam indola-3-asetat. Selain itu molekul ini diproduksi secara alami oleh kelenjar metapleural pada sebagian besar spesies semut dan digunakan sebagai antimikroba. Ia juga merupakan produk oksidasi dari fenetilamina pada manusia diikuti dengan metabolisme oleh monoamina oksidase dan metabolisme lanjutan produk antaranya, fenilasetaldehida, oleh enzim aldehida dehidrogenase; enzim-enzim ini juga ditemukan pada banyak organisme lain.

Pembuatan

Senyawa ini dapat dibuat melalui hidrolisis benzil sianida:^[4]^[5]

Aplikasi

Asam fenilasetat ini digunakan sebagai parfum, karena memiliki bau seperti madu meskipun pada konsentrasi rendah. Ini juga digunakan dalam produksi penisilin G dan produksi diklofenak. Senyawa ini juga digunakan untuk mengobati hiperamonemia tipe II untuk membantu mengurangi jumlah amonia dalam aliran darah pasien dengan membentuk fenilasetil-CoA, yang kemudian bereaksi dengan nitrogen yang kaya akan glutamin untuk membentuk fenilasetilglutamina. Senyawa ini kemudian diekskresikan dari tubuh pasien. Asam ini juga digunakan dalam produksi terlarang fenilaseton, yang digunakan dalam pembuatan metamfetamina.

Asam fenilasetat digunakan dalam pembuatan beberapa obat-obatan farmasi termasuk kamilofin, bendazol, triafungin, fenasemida, lorkainida, fenindion, dan siklopentolat.^{[butuh rujukan]}

Lihat juga

Katinona

Referensi

^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society. 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492.
^ "List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China". Diarsipkan dari versi asli tanggal 17 August 2015. Diakses tanggal 27 April 2015.
^ Wightman, F.; Lighty, D. L. (1982). "Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants". Physiologia Plantarum. 55 (1): 17–24. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
^ Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436. CS1 maint: Multiple names: authors list (link) Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436.
^ Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760.

[1] Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society. 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492.

[2] "List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China". Diarsipkan dari versi asli tanggal 17 August 2015. Diakses tanggal 27 April 2015.

[3] Wightman, F.; Lighty, D. L. (1982). "Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants". Physiologia Plantarum. 55 (1): 17–24. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.

[4] Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436. CS1 maint: Multiple names: authors list (link) Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436.

[5] Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]