Bundaran ini dirancang oleh William P. Eno – seorang pebisnis yang merintis berbagai inovasi awal dalam hal keselamatan jalan dan pengaturan lalu lintas – sebagai bagian dari visi Frederick Law Olmsted mengenai Central Park yang mencakup "Grand Circle" di Merchants' Gate, pintu masuk terpenting menuju Eighth Avenue. Columbus Circle selesai dibangun tahun 1905 dan direnovasi satu abad kemudian.
Monumen di ujung Columbus Circle, dibuat oleh pemahat Italia Gaetano Russo,[1] didirikan sebagai bagian dari perayaan 400 tahun pendaratan Columbus di Amerika. Dibangun dengan dana yang digalang oleh Il Progresso, sebuah surat kabarberbahasa Italia di New York City, monumen ini terdiri dari sebuah patung marmer Columbus di atas kolom rostralgranit setinggi 70-kaki (21 m) yang dihiasi relief perunggu yang mewakili kapal-kapal Columbus, yaitu Niña, Pinta, dan Santa María. Di bagian kakinya ada sebuah patung malaikat memegang globe.
Renovasi bundaran ini rampung pada tahun 2005 yang meliputi pembuatan air mancur baru oleh WET yang juga merancang Fountains of Bellagio; kursi kayu; dan tanaman mengelilingi monumen. Bundaran dalam berukuran sekitar 36.000 square feet (3.300 m2), dan bundaran luarnya 148.000 square feet (13.700 m2). Perancangan ulang karya Olin Partnership dari Philadelphia, Pennsylvania ini memenangkan American Society of Landscape Architects’ General Design Award Of Honor tahun 2006.
