Chiesa bermain untuk beberapa klub Italia sepanjang kariernya, dan tampil secara reguler di Serie A selama lebih dari satu dekade, memenangkan gelar bersama Sampdoria, Parma, dan Fiorentina; ia kemudian juga menghabiskan waktu bersama Lazio. Ia pindah ke Siena, tempat ia menjadi nama yang dikenal dan, berkat gol-golnya, klub Tuscan itu bertahan di divisi teratas selama beberapa musim. Ia pensiun bersama Figline 1965 pada tahun 2010, klub tempat ia kemudian memulai karier kepelatihannya. Ia memenangkan Piala UEFA 1998–99 dan Coppa Italia 1998–99 bersama Parma, mengakhiri turnamen tersebut sebagai pencetak gol terbanyak, dengan 8 gol. Di level internasional, ia bermain untuk tim nasional Italia sebanyak 17 kali antara tahun 1996 dan 2001, mencetak 7 gol, dan juga menjadi bagian dari skuad Italia yang ambil bagian di UEFA Euro 1996 dan Piala Dunia FIFA 1998.
Ia adalah ayah dari Federico Chiesa, yang juga merupakan pemain sepak bola profesional.
Karier kepelatihan
Pada bulan Juni 2010 diumumkan bahwa Chiesa ditunjuk sebagai pelatih kepala baru Figline untuk musim 2010–11.[6] Namun pengalaman itu tidak berlangsung lama, karena Figline dikeluarkan dari liga Italia pada bulan Juli.
Kesalahan pengutipan: Ditemukan tag <ref> untuk kelompok bernama "lower-alpha", tapi tidak ditemukan tag <references group="lower-alpha"/> yang berkaitan
