Ginsenosida
Ginsenosidaatau panaksosida adalah kelas glikosida steroid produk alami dan saponin triterpena. Senyawa dalam famili ini hampir secara eksklusif ditemukan dalam genus tumbuhan Panax (ginseng), yang memiliki sejarah panjang penggunaan dalam pengobatan tradisional yang telah mengarah pada studi efek farmakologis senyawa ginseng. Sebagai suatu kelas, ginsenosida menunjukkan berbagai macam efek biologis yang halus dan sulit dikarakterisasi ketika dipelajari secara terisolasi.[1]
Ginsenosida dapat diisolasi dari berbagai bagian tumbuhan, meskipun biasanya dari akar, dan dapat dimurnikan dengan kromatografi kolom.[2] Profil kimia spesies Panax berbeda; Meskipun ginseng Asia (Panax ginseng) telah dipelajari secara luas karena penggunaannya dalam pengobatan tradisional Cina, terdapat ginsenosida yang unik untuk ginseng Amerika (Panax quinquefolius) dan ginseng Jepang (Panax japonicus). Kandungan ginsenosida juga bervariasi secara signifikan karena pengaruh lingkungan.[3] Daun dan batang telah muncul sebagai sumber ginsenosida yang lebih melimpah dan lebih mudah diekstrak.[4] Ginsenosida juga telah ditemukan dalam jiaogulan, menjadikan jiaogulan tumbuhan pertama di luar Araliaceae yang mengandung ginsenosida.[5]
Tata nama
Ginsenosida diberi nama berdasarkan faktor retensinya dalam kromatografi lapis tipis (KLT). Huruf atau angka setelah R merupakan indikasi berurutan dari faktor retensi, dengan '0' sebagai yang paling polar, diikuti oleh 'a' untuk yang kedua paling polar, hingga 'h' sebagai ginsenosida yang cukup non-polar. Beberapa kelompok ini ternyata terdiri dari beberapa molekul yang selanjutnya dipecah dengan angka: misalnya, Ra1 lebih polar daripada Ra2. Istilah seperti 20-gluco-f dapat digunakan untuk menunjukkan modifikasi lebih lanjut.[6]
Tata nama yang berbeda diterapkan pada apa yang disebut pseudoginsenosida dan notoginsenosida. Perbedaan nama tersebut lebih mencerminkan keadaan penemuannya daripada sifat kimianya.[7]
Klasifikasi dan struktur
Secara umum dapat dibagi menjadi dua kelompok berdasarkan kerangka karbon aglikonnya: keluarga dammarana empat cincin yang mengandung sebagian besar ginsenosida yang dikenal, dan keluarga oleanana. Dammarana selanjutnya dibagi lagi menjadi 2 kelompok utama, yaitu protopanaksadiol (PPD) dan protopanaksatriol (PPT),[6] dengan kelompok-kelompok kecil lainnya seperti pseudoginsenosida tipe okotilol F11 dan turunannya.[3]
Pada setiap ginsenosida terikat setidaknya 2 atau 3 gugus hidroksil pada posisi karbon-3 dan -20 atau posisi karbon-3, -6, dan -20. Pada protopanaksadiol, gugus gula terikat pada posisi 3 kerangka karbon, sedangkan pada protopanaksatriol gugus gula terikat pada posisi karbon-6. Protopanaksadiol yang terkenal antara lain Rb1, Rb2, Rc, Rd, Rg3, Rh2, dan Rh3. Protopanaksatriol yang terkenal antara lain Re, Rg1, Rg2, dan Rh1.[8]
Ginsenosida yang merupakan anggota keluarga oleanana bersifat pentasiklik, terdiri dari kerangka karbon lima cincin.[9] R0 (juga ditulis Ro) adalah contohnya.[7]
Biosintesis
Jalur biosintesis ginsenosida dimulai dengan cara yang umum untuk sebagian besar steroid, dari skualena menjadi 2,3-oksidoskualena melalui aksi skualena epoksidase, di mana pada titik ini dammaran dapat disintesis melalui damarenadiol sintase dan oleanan melalui beta-amirin sintase.[6] Hingga tahun 2021, jalur konversi lengkap ke protopanaksadiol, protopanaksatriol, dan asam oleanolat telah diketahui dengan setiap langkah telah diberi setidaknya satu gen. Sintesis ootilol masih belum jelas: 2,3-oksidoskualen diyakini pertama kali diubah menjadi 2,3,22,23-dioksidoskualena. Oksidoskualena siklase yang tidak diketahui menghasilkan 3-epikabraleadiol, yang merupakan prekursor langsung ootilol.[7]
Dalam jalur yang diusulkan, skualena disintesis dari perakitan dua molekul farnesil difosfat (FPP). Setiap molekul FPP pada gilirannya merupakan produk dari dua molekul dimetilalil difosfat dan dua molekul isopentenil difosfat (IPP). IPP diproduksi oleh lintasan mevalonat di sitosol sel ginseng dan oleh lintasan metileritritol fosfat pada plastid tumbuhan.[10]
Banyak enzim UGT yang ditemukan dalam genom berbagai spesies Panax diketahui bertanggung jawab untuk menempelkan gula pada kerangka sterol, sehingga menghasilkan ginsenosida. Sejumlah reaksi masih belum memiliki UGT yang teridentifikasi. Enzim yang bertanggung jawab untuk menempelkan rantai samping lainnya seperti gugus asam dan asil belum diidentifikasi.[7]
Fungsi bagi tumbuhan
Ginsenosida kemungkinan berfungsi sebagai mekanisme pertahanan tumbuhan terhadap herbivora.[10] Paparan kultur sel ginseng secara in vitro terhadap sinyal pertahanan tumbuhan metil jasmonat menyebabkan peningkatan produksi ginsenosida.[11] Paparan akar adventif terhadap homogenat suspensi jamur penyakit hawar ginseng Alternaria panax meningkatkan produksi ginsenosida.[12]
Ginsenosida telah ditemukan memiliki sifat antimikroba dan antijamur. Molekul ginsenosida secara alami memiliki rasa pahit dan mencegah serangga dan hewan lain untuk mengonsumsi tumbuhan tersebut.[10] Telah diusulkan juga bahwa ginsenosida dapat mengganggu pertumbuhan serangga dengan meniru ekdisteroid,[11] meskipun pada lalat buah Drosophilia aktivitas peniruan ini justru meningkatkan kesuburan.[13]
Reaksi kimia
Pengukusan ginseng menyebabkan ginsenosida kehilangan rantai samping gula dan malonilnya, mengubah molekul yang lebih polar menjadi molekul yang lebih jarang (di alam), yang kurang polar. Perubahan ini mungkin bertanggung jawab atas perbedaan efek yang dikaitkan dengan ginseng merah vs. ginseng putih. Hal yang sama berlaku untuk daging buah ginseng.[14] Demikian pula, perlakuan panas dan asam pada batang dan daun dapat menghasilkan ginsenosida yang kurang polar. Secara umum, molekul yang kurang polar diyakini lebih mudah diserap dan diikat ke membran sel. Beberapa laporan mengklaim aktivitas biologis yang lebih kuat secara in vitro.[15]
Metabolisme
Ginseng umumnya dikonsumsi secara oral sebagai suplemen makanan, dan dengan demikian komponen ginsenosidanya dapat dimetabolisme oleh flora usus menjadi molekul yang kurang polar. Misalnya, ginsenosida Rb1 dan Rb2 diubah menjadi 20-b-O-glukopiranosil-20(S)-protopanaksadiol atau 20(S)-protopanaksadiol oleh bakteri usus manusia.[16] Proses ini diketahui bervariasi secara signifikan antar individu.[17] Dalam beberapa kasus, metabolit ginsenosida dapat menjadi senyawa aktif secara biologis.[11]
Efek biologis
Sebagian besar studi tentang efek biologis ginsenosida telah dilakukan pada kultur sel atau model hewan, sehingga relevansinya terhadap biologi manusia tidak diketahui. Efek pada sistem peredaran darah, sistem saraf pusat, dan sistem imun telah dilaporkan, terutama pada hewan pengerat. Efek antiproliferatif juga telah dijelaskan.[1][11]
Banyak penelitian menunjukkan bahwa ginsenosida memiliki sifat antioksidan. Ginsenosida telah diamati dapat meningkatkan enzim antioksidan internal dan bertindak sebagai penangkap radikal bebas. Ginsenosida Rg3 dan Rh2 telah diamati dalam model sel memiliki efek penghambat pada pertumbuhan sel berbagai sel kanker, sementara studi pada model hewan menunjukkan bahwa ginsenosida memiliki sifat neuroprotektif dan dapat bermanfaat dalam pengobatan penyakit neurodegeneratif seperti penyakit Alzheimer dan Parkinson.[8]
Dua mekanisme kerja utama telah diusulkan untuk aktivitas ginsenosida, berdasarkan kemiripannya dengan hormon steroid. Mereka bersifat amfifilik dan dapat berinteraksi dengan dan mengubah sifat membran sel.[1] Beberapa ginsenosida juga telah terbukti sebagai agonis parsial reseptor hormon steroid. Belum diketahui bagaimana mekanisme ini menghasilkan efek biologis ginsenosida yang dilaporkan. Molekul-molekul ini secara umum memiliki bioavailabilitas rendah karena metabolisme dan penyerapan usus yang buruk.[11]
Sumber
Meskipun secara tradisional bersumber dari akar mengikuti penggunaan pengobatan tradisional, ginsenosida telah diisolasi dari bagian lain tumbuhan. Konsentrasi dalam batang dan daun ginseng Asia adalah 3-6%, dibandingkan dengan hanya 1-3% di akar.[15] Dibandingkan dengan akar, daging buah ginseng mengandung 7 kali jumlah ginsenosida Re dan 4 kali jumlah total ginsenosida.[14]
Kultur sel dan jaringan juga telah menghasilkan sejumlah besar ginsenosida, terutama ketika gen biosintesis utama diekspresikan secara berlebihan.[7]
Lihat juga
Referensi
- ^ a b c Attele, AS; Wu, JA; Yuan, CS (1 December 1999). "Ginseng pharmacology: multiple constituents and multiple actions". Biochemical Pharmacology. 58 (11): 1685–93. doi:10.1016/s0006-2952(99)00212-9. PMID 10571242.
- ^ Fuzzati, N (5 December 2004). "Analysis methods of ginsenosides". Journal of Chromatography B. 812 (1–2): 119–33. doi:10.1016/j.jchromb.2004.07.039. PMID 15556492.
- ^ a b Qi, LW; Wang, CZ; Yuan, CS (June 2011). "Ginsenosides from American ginseng: chemical and pharmacological diversity". Phytochemistry. 72 (8): 689–99. Bibcode:2011PChem..72..689Q. doi:10.1016/j.phytochem.2011.02.012. PMC 3103855. PMID 21396670.
- ^ Hongwei Wang; Dacheng Peng; Jingtian Xie (2009). "Ginseng leaf-stem: bioactive constituents and pharmacological functions". Chinese Medicine. 4 (20): 20. doi:10.1186/1749-8546-4-20. PMC 2770043. PMID 19849852.
- ^ Su, C.; Li, N.; Ren, R.; Wang, Y.; Su, X.; Lu, F.; Zong, R.; Yang, L.; Ma, X. (2021), "Progress in the Medicinal Value, Bioactive Compounds, and Pharmacological Activities of Gynostemma pentaphyllum", Molecules (Basel, Switzerland), 26 (20): 6249, doi:10.3390/molecules26206249, PMC 8540791, PMID 34684830
- ^ a b c Liang, Y; Zhao, S (July 2008). "Progress in understanding of ginsenoside biosynthesis". Plant Biology. 10 (4): 415–21. Bibcode:2008PlBio..10..415L. doi:10.1111/j.1438-8677.2008.00064.x. PMID 18557901.
- ^ a b c d e Hou, M; Wang, R; Zhao, S; Wang, Z (July 2021). "Ginsenosides in Panax genus and their biosynthesis". Acta Pharmaceutica Sinica. B. 11 (7): 1813–1834. doi:10.1016/j.apsb.2020.12.017. PMC 8343117. PMID 34386322.
- ^ a b Lü, J.-M.; Yao, Q.; Chen, C. (2009). "Ginseng Compounds: An Update on Their Molecular Mechanisms and Medical Applications". Current Vascular Pharmacology. 7 (3): 293–302. doi:10.2174/157016109788340767. PMC 2928028. PMID 19601854.
- ^ Shibata, S (Dec 2001). "Chemistry and Cancer Preventing Activities of Ginseng Saponins and Some Related Triterpenoid Compounds". J Korean Med Sci. 16 (Suppl): S28 – S37. doi:10.3346/jkms.2001.16.S.S28. PMC 3202208. PMID 11748374.
- ^ a b c Kim, Yu-Jin; Zhang, Dabing; Yang, Deok-Chun (2015-11-01). "Biosynthesis and biotechnological production of ginsenosides". Biotechnology Advances. 33 (6, Part 1): 717–735. doi:10.1016/j.biotechadv.2015.03.001. PMID 25747290.
- ^ a b c d e Leung, KW; Wong, AS (11 June 2010). "Pharmacology of ginsenosides: a literature review". Chinese Medicine. 5: 20. doi:10.1186/1749-8546-5-20. PMC 2893180. PMID 20537195.
- ^ Hao, Yue-Jun; An, Xiao-Li; Sun, Hao-Ding; Piao, Xuan-Chun; Gao, Ri; Lian, Mei-Lan (August 2020). "Ginsenoside synthesis of adventitious roots in Panax ginseng is promoted by fungal suspension homogenate of Alternaria panax and regulated by several signaling molecules". Industrial Crops and Products. 150 112414. doi:10.1016/j.indcrop.2020.112414.
- ^ Fu, B; Ma, R; Liu, F; Chen, X; Teng, X; Yang, P; Liu, J; Zhao, D; Sun, L (2022). "Ginsenosides improve reproductive capability of aged female Drosophila through mechanism dependent on ecdysteroid receptor (ECR) and steroid signaling pathway". Frontiers in Endocrinology. 13 964069. doi:10.3389/fendo.2022.964069. PMC 9396376. PMID 36017314.
- ^ a b Yao, Fan; Li, Xiang; Sun, Jing; Cao, Xinxin; Liu, Mengmeng; Li, Yuanhang; Liu, Yujun (2021-01-15). "Thermal transformation of polar into less-polar ginsenosides through demalonylation and deglycosylation in extracts from ginseng pulp". Scientific Reports. 11 (1): 1513. Bibcode:2021NatSR..11.1513Y. doi:10.1038/s41598-021-81079-w. PMC 7810680. PMID 33452317.
- ^ a b Zhang, Fengxiang; Tang, Shaojian; Zhao, Lei; Yang, Xiushi; Yao, Yang; Hou, Zhaohua; Xue, Peng (January 2021). "Stem-leaves of Panax as a rich and sustainable source of less-polar ginsenosides: comparison of ginsenosides from Panax ginseng, American ginseng and Panax notoginseng prepared by heating and acid treatment". Journal of Ginseng Research. 45 (1): 163–175. doi:10.1016/j.jgr.2020.01.003. PMC 7790872. PMID 33437168.
- ^ Bae, Eun-Ah; Han, Myung Joo; Choo, Min-Kyung; Park, Sun-Young; Kim, Dong-Hyun (2002-01-01). "Metabolism of 20(S)- and 20(R)-Ginsenoside Rg3 by Human Intestinal Bacteria and Its Relation to in Vitro Biological Activities". Biological and Pharmaceutical Bulletin. 25 (1): 58–63. doi:10.1248/bpb.25.58. PMID 11824558.
- ^ Christensen, LP (2009). Ginsenosides chemistry, biosynthesis, analysis, and potential health effects. Vol. 55. hlm. 1–99. doi:10.1016/S1043-4526(08)00401-4. ISBN 978-0-12-374120-2. PMID 18772102.
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
