Sebelum debut di bawah RealCollabo, Jooyoung dan teman SMAnya Shin Dong-woo (yang kemudian debut sebagai CNU dari B1A4) membentuk duo J&D untuk 2009 Chinchin Youth Song Festival. Mereka juga membentuk band bernama 갭골 (Gapgol). Nama panggung Jooyoung saat itu adalah 갭주 (Gapjoo).[2]
Dalam naungan RealCollabo (2010 - 2013)
Jooyoung pertama kali diperkenalkan ke publik sebagai artis kedua RealCollabo melalui cover video Nothing's Gonna Change My Love for You dari George Benson yang diunggah ke chanel Youtube RealCollabo pada 11 Oktober 2010. Sebulan kemudian, ia kembali merilis cover video Well Done dari Jeremy Passion. Jooyoung akhirnya debut pada 7 Desember dengan single digital "그대와 같아 (Same as You)".
Pada 11 Desember 2012 ia merilis album mini pertamanya "From Me to You" dengan lagu ciptaannya sendiri "네게 난" sebagai lagu utama, yang juga menandai debutnya sebagai pencipta lagu.[3]
RealCollabo menyelenggarakan konser rutin 'RealCollabo Live' mereka yang pertama, 'Siaena & Jooyoung RealCollabo Live 001' pada 18 Januari 2013 di Hongdae V Hall. Setelah konser ini, Jooyoung mulai menjadi bintang tamu di konser-konser dan showcase penyanyi-penyanyi lain.
Menginggalkan RealCollabo (2013 - 2014)
Jooyoung mengumumkan kepergiannya dari RealCollabo pada 4 April 2013 melalu Twitter pribadinya. Setelah meninggalkan RealCollabo, ia pindah ke Belikewater Records. Ia tampil sebagai featured singer pada lagu Lyn "High Heel", dan muncul sebagai bintang tamu pada showcasenya. Pada 30 September, ia merilis single digital "Popstar", yang diproduseri oleh Jay Chong.[4]
Ia muncul sebagai bintang tamu dalam showcase sahabatnya, Kim Feel yang digelar di DiDimHall Hongdae pada 28 November. Ia kembali menjadi bintang tamu pada Kim Feel's 1st 'Another Concert' di Jazz Story, Seoul pada tahun yang sama.
Bersama dengan Go Hyung-suk, Jooyoung membantu CNU dari B1A4 menciptakan lagu solo CNU, "음악을 취해 (Drunk with Music)", rilis pada 13 Januari 2014. Pada tahun yang sama, Jooyoung dan CNU bekerjasama dengan mantan teman satu label Jooyoung, Cheeze dalam mengerjakan lagu "Drive", rilis 14 Juli.
Bergabung dengan Starship (2014 - sekarang)
Pada 30 Juli, Starship mengumumkan Jooyoung sebagai artis terbaru mereka di bawah naungan label Starship X dan merilis cover video lagu Call You Mine dari Jeff Bernat.[5] Ia juga tampil sebagai anggota tim Starship pada acara Singer Game di Mnet, dan menjadi topik perbincangan hangat akibat penampilan dan strategi kontak-matanya.[6]
Ia berkolaborasi dengan mantan teman selabelnya d.ear dalam menciptakan lagu "Taxi on the phone" untuk Kidoh dari Topp Dogg, rilis pada 26 September. Lagu pertama Jooyoung di bawah naungan Starship X adalah single digital "지워 (Erase)", yang merupakan proyek kolaborasi dengan Hyolyn dari Sistar, bersama dengan juara 2 Show Me the Money musim ketiga, Iron.[7] Single digital "Erase" ini juga memuat versi remake dari lagu debutnya, "Same as You". Ia juga berpartisipasi dalam lagu musim dingin 2014 Starship Planet, Love is You.
Jooyoung ikut dalam 'Starship X Concert' di Busan pada 16 Agustus,[8] dan 'Starship X All Night Concert' di Seoul pada 5 Desember 2014[9] dengan teman-teman selabelnya Mad Clown, Junggigo, Hyolyn, Soyou, dan Nuboyz (Shownu, Wonho, dan Jooheon dari Monsta X, serta #Gun). Pada 4 April 2015, bersama Kim Feel, Mad Clown, dan Hanhae, Jooyoung tampil sebagai bintang tamu pada 'Rolling Saypop Concert Vol.1 ELUPHANT Fly me to the moon'.[10] Pada 23 Mei, ia tampil di Greenplugged Seoul 2015.[11] Jooyoung juga tampil sebagai bintang tamu pada salah satu konser K.Will's 2015 Small Hall Concert.
Bersama dengan teman-teman selabelnya, Jooyoung muncul di acara idol survival pertama Starship, No.Mercy sebagai juri tamu pada episode 6 sampai episode 9. Di episode 9, tim Jooyoung memenangkan misi debut keempat dan berhak merilis lagu "0 (YOUNG)".[12]
Jooyoung merilis single "91" secara gratis pada 14 Juni 2015 dalam rangka merayakan ulang tahun ibunya. Pada 27 Agustus, ia merilis single ketiganya "3", yang memiliki lagu utama ganda.[13] Ia juga berpartisipasi dalam kolaborasi dengan teman-teman label lamanya Ra.D, d.ear, dan Brother Su, untuk lagu "Draw You". Kolaborasi ini merupakan remake dari lagu lama d.ear, yang juga merupakan karya terakhir dari RealCollabo.[14]
Sejak 26 November 2015 Jooyoung mulai menjalankan tugas wajib militernya.[15] Starship mengumumkan berita ini sebulan setelah perilisan "Love Line", mengejutkan para fans dan publik. Ia menyelesaikan training dasarnya pada 24 Desember dan sudah memulai tugasnya sebagai public service officer.[16]
Meski sedang melaksanakan wajib militer, Jooyoung tetap merilis lagu-lagu yang telah ia rekam sebelumnya. Ia tetap berpartisipasi pada lagu musim dingin 2015 Starship Planet "사르르 (Softly)". Pada 7 Januari 2016 ia merilis soundtrack pertamanya "들리나요 (Can You Hear Me)" untuk drama SBS Remember - War of the Son.[17] Pada 14 Februari 2016 Jooyoung bersama dengan K.Will, Junggigo, dan Brother Su merilis lagu spesial Valentine, "요리좀해요 (Cook for Love)".[18]
