Dia memulai kariernya pada umur enam tahun, dengan tampil di televisi komersial, antara lain kampanye "Betcha bite a chip" untuk Chips Ahoy!. Tahun 1990, dia menerima peran pertama sebagai Chickie dalam Rocky V. Dua tahun kemudian, Connolly bermain sebagai Shaun Kelly dalam film adaptasi novel karya Myron Levoy berjudul Alan & Naomi, menjadi pemeran pendukung bersamaTobey Maguire dalam film sitkom produksi FoxGreat Scott!. Perannya dalam serial, kemudian mengantarkan dia masuk nominasi dalam Young Artist Award untuk kategori Best Young Actor Co-starring dalam serial televisi. Dia memerankan sebagai putera Dabney Coleman dalam film komedi The Beverly Hillbillies. Connolly melanjutkan sebagai bintang tamu dalam serial drama televisi antara lain Wings, Getting By dan drama tentang kesehatan ER.
Dari tahun 1995 sampai 1996, Connolly membintangi Don's Plum bersama Tobey Maguire dan Leonardo DiCaprio. Kemudian, pada tahun itu, dia menerima peran sebagai Ryan Malloy dalam sitkom Unhappily Ever After. Serial drama juga mencatatkan namanya dalam debut penyutradaraannya ketika mengarahkan enam episode musim ke-empat. Tahun 2007, Connolly menyutradarai film layar lebar pertama Gardener of Eden, yang diputar kali pertama pada April 2007 dalam perhelatan Tribeca Film Festival.[7][8][9][10][11][12]
^La Monica, Mark (June 11, 2006). "A rocky start? Hardly". Newsday. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2012-10-25. Diakses tanggal February 9, 2010.("After graduating from high school in 1992...")
.jpg)
