Share to:

Prokaterol

Prokaterol
Data klinis
Nama dagangAtaroc, Bicorsan, Meptin, Proterol, Vactiv, dll
AHFS/Drugs.comMicromedex Detailed Consumer Information
Rute
pemberian
Oral (tablet, sirop), inhalasi (DPI)
Kode ATC
Pengenal
  • (±)-(1R,2S)-rel-8-Hidroksi-5-[1-hidroksi-2-(isopropilamino)butil]-kuinolin-2(1H)-ona
Nomor CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.069.606 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC16H22N2O3
Massa molar290,36 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
KiralitasRacemic mixture
  • CC(C)NC(CC)C(O)c2ccc(O)c1NC(=O)C=Cc12
 ☒NcheckY (what is this?)  (verify)

Prokaterol adalah agonis adrenoreseptor β2 kerja menengah yang digunakan untuk pengobatan asma. Produk ini belum pernah diajukan untuk evaluasi FDA di Amerika Serikat, di mana produk ini tidak dipasarkan. Obat ini mudah teroksidasi dengan adanya uap air dan udara, sehingga tidak cocok untuk penggunaan terapeutik melalui inhalasi.[1] Perusahaan farmasi Parke-Davis/Warner-Lambert meneliti zat penstabil untuk mencegah oksidasi, tetapi zat penstabil yang efektif belum pernah dikembangkan.[1] Obat ini dipatenkan pada tahun 1974 dan mulai digunakan secara medis pada tahun 1980.[2]

Sintesis

Seperti pirbuterol, prokaterol menunjukkan sifat bronkolitik yang mirip dengan salbutamol, namun memiliki efek yang lebih lama. Dianjurkan untuk digunakan sebagai obat inhalasi untuk mengobati asma.

Sintesis prokaterol:[3][4][5][6]

8-Hidroksikarbostiril (1) diasilasi dengan asam 2-bromobutirat klorida (2) pada posisi kelima sistem kuinolin, yang menghasilkan senyawa (3). Ini mengalami aksi isopropilamina, membentuk aminoketon, gugus karbonilnya direduksi oleh natrium borohidrida, menghasilkan prokaterol (4).

Referensi

  1. ^ a b US 4616022, Ghebre-sellassie I, Nesbitt Jr RU, "Procaterol stabilization", diterbitkan tanggal 1984, dikeluarkan tanggal 1986, diberikan kepada Warner Lambert Co LLC 
  2. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 543. ISBN 9783527607495.
  3. ^ US 4026897, Nakagawa K, Yoshizaki S, "5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]alkyl-8-hydroxycarbostyril derivatives", dikeluarkan tanggal 31 May 1977, diberikan kepada Otsuka Pharmaceutical Co Ltd 
  4. ^ Yoshizaki S, Osaki M, Nakagawa K, Yamura Y (November 1980). "Synthesis of 8-hydroxycarbostyril". Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 28 (11): 3441–3443. doi:10.1248/cpb.28.3441.
  5. ^ Yoshizaki S, Tanimura K, Tamada S, Yabuuchi Y, Nakagawa K (September 1976). "Sympathomimetic amines having a carbostyril nucleus". Journal of Medicinal Chemistry. 19 (9): 1138–1142. doi:10.1021/jm00231a011. PMID 10441.
  6. ^ Yoshizaki S, Manabe Y, Tamada S, Nakagawa K, Tei S (August 1977). "Isomers of erythro-5-(1-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)-8-hydroxycarbostyril, a new bronchodilator". Journal of Medicinal Chemistry. 20 (8): 1103–1104. doi:10.1021/jm00218a024. PMID 894683.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Prefix: a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

Portal di Ensiklopedia Dunia

Kembali kehalaman sebelumnya