Pangeran Sergey "Serge" Platonovich Obolensky adalah seorang bangsawan Rusia serta pengusaha, sosialita dan perwira militer Amerika Serikat. Dia merupakan anggota dari keluarga bangsawan Obolensky yang merupakan keluarga aristokrat tua Rusia keturunan langsung dari Rurik pendiri Rusia.
Dia merupakan menantu dari John Jacob Astor IV orang terkaya di Amerika pada awal abad ke-20 yang meninggal dalam tragedi tenggelamnya Titanic melalui pernikahannya dengan Ava Alice Muriel Astor. Obolensky terlibat dalam Perang Dunia I, Perang Saudara Rusia, dan Perang Dunia II.