Sitronelol
 (+)-Sitronelol (kiri) dan (−)-sitronelol (kanan)
| |
-Citronellol_3D_ball.png) R-(+)-Sitronelol
| |
-Citronellol_3D_ball.png) S-(−)-Sitronelol
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
3,7-Dimetilokt-6-en-1-ol
| |
| Nama lain
(±)-β-Sitronelol, Cephrol, Corol
| |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| Referensi Beilstein | 1362474 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII |
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C10H20O | |
| Massa molar | 156,27 g·mol−1 |
| Densitas | 0,855 g/cm3 |
| Titik didih | 225 °C (437 °F; 498 K) |
| Viskositas | 11.1 mPa s |
| Bahaya | |
| Piktogram GHS |  
|
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| H315, H317, H319 | |
| P261, P264, P272, P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P362, P363, P391, P501 | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini  ?)
| |
| Referensi | |
Sitronelol atau dihidrogeraniol adalah monoterpenoid asiklik alami. Kedua enantiomer terdapat di alam. (+)-Sitronelol, yang ditemukan dalam minyak serai (termasuk dari serai wangi sebesar 50%), adalah isomer yang lebih umum. (−)-Sitronelol tersebar luas, tetapi sangat melimpah dalam minyak mawar (18–55%) dan geranium Pelargonium.[1]
Preparasi
Beberapa juta kilogram sitronelol diproduksi setiap tahun. Senyawa ini terutama diperoleh melalui hidrogenasi parsial geraniol atau nerol menggunakan katalis tembaga kromit.[2] Hidrogenasi kedua ikatan C=C menggunakan katalis nikel menghasilkan tetrahidrogeraniol, wewangian komersial lainnya.[3]
Katalis homogen telah diteliti untuk produksi enantiomer.[4][5]
Penggunaan
Sitronelol digunakan dalam parfum dan sebagai pewangi dalam produk pembersih. Dalam banyak penggunaan, salah satu enantiomer lebih disukai. Ini merupakan komponen minyak serai, suatu penolak serangga.[2]
Sitronelol digunakan sebagai bahan baku untuk produksi mawar oksida.[2][6] Senyawa ini juga merupakan prekursor untuk banyak wewangian komersial dan potensial seperti sitronelol asetat, sitronelil oksiasetaldehida, sitronelil metil asetal, dan etil sitronelil oksalat.[2]
Kesehatan dan keselamatan
FDA Amerika Serikat menganggap sitronelol sebagai "umumnya diakui aman" (GRAS) untuk penggunaan makanan.[7] Sitronelol tunduk pada pembatasan penggunaannya dalam pembuatan parfum,[8] karena beberapa orang mungkin menjadi sensitif terhadapnya, tetapi tingkat sejauh mana sitronelol dapat menyebabkan reaksi alergi pada manusia masih diperdebatkan.[9][10]
Dalam hal keamanan kulit, sitronelol telah dievaluasi sebagai penolak serangga.[11]
Lihat juga
Referensi
- ^ Lawless, J. (1995). The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils. ISBN 978-1-85230-661-8.
- ^ a b c d Sell, Charles S. (2006). "Terpenoids". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
- ^ Panten, Johannes; Surburg, Horst (2015). "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. hlm. 1–55. doi:10.1002/14356007.t11_t01. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Morris, Robert H. (2007). "Ruthenium and Osmium". Dalam De Vries, J. G.; Elsevier, C. J. (ed.). The Handbook of Homogeneous Hydrogenation. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31161-3.
- ^ Ait Ali, M.; Allaoud, S.; Karim, A.; Roucoux, A.; Mortreux, A. (1995). "Catalytic Synthesis of (R)- and (S)-citronellol by homogeneous hydrogenation over amidophosphinephosphinite and diaminodiphosphine rhodium complexes". Tetrahedron: Asymmetry. 6 (2): 369. doi:10.1016/0957-4166(95)00015-H.
- ^ Alsters, Paul L.; Jary, Walther; Aubry, Jean-Marie (2010). ""Dark" Singlet Oxygenation of β-Citronellol: A Key Step in the Manufacture of Rose Oxide". Organic Process Research & Development. 14: 259–262. doi:10.1021/op900076g.
- ^ "Redirect". epa.gov. Diarsipkan dari asli tanggal 11 Desember 2012. Diakses tanggal 29 Juli 2015.
- ^ "Standards Restricted - IFRA International Fragrance Association". Diarsipkan dari asli tanggal 6 Januari 2012. Diakses tanggal 19 Juli 2012.
- ^ "Cropwatch Report April 2008" (PDF). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 10 Februari 2014. Diakses tanggal 19 Juli 2012.
- ^ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils Diarsipkan 27 September 2007 di Wayback Machine.
- ^ Taylor, W. G.; Schreck, C. E. (1985). "Chiral-phase capillary gas chromatography and mosquito repellent activity of some oxazolidine derivatives of (+)- and (−)-citronellol". Journal of Pharmaceutical Sciences. 74 (5): 534–539. doi:10.1002/jps.2600740508. PMID 2862274.
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
