Tetraethylammonium bromide (TEAB) adalah senyawa amonium kuaterner dengan rumus kimia C 8 H 20 N + Br , sering ditulis sebagai "Et 4 N + Br " dalam literatur kimia. Ini telah digunakan sebagai sumber ion tetraetilamonium dalam studi farmakologis dan fisiologis, tetapi juga digunakan dalam sintesis kimia organik.
TEAB tersedia secara komersial, tetapi dapat dibuat dengan reaksi antara tetraetilamonium hidroksida dan asam hidrobromat :
Et 4 N + HO + HBr → Et 4 N + Br + H 2 O
Penguapan air dan rekristalisasi dari asetonitril menghasilkan sampel kristal TEAB.
Struktur
Struktur kristal TEAB telah ditentukan dan ditemukan menunjukkan simetri tetrahedral yang terdistorsi sehubungan dengan geometri atom C di sekitar pusat N.
Aplikasi sintetis Sunting
Contohnya meliputi:
TEAB mengkatalisis oksidasi hasil tinggi dari sulfida organik menjadi sulfoksida oleh asam o-iodoxybenzoic (IBX) dalam kloroform/air pada suhu kamar, misalnya
(C 2 H 5 ) 2 S → (C 2 H 5 ) 2 S=O
TEAB telah digunakan untuk pembuatan in situ tetraetilamonium superoksida dari kalium superoksida untuk konversi alkil halida primer menjadi dialkil peroksida . Reaksi keseluruhannya adalah:
