Ubikuinol

Ubikuinol
Nama
	Nama IUPAC 2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-dekametiltetrakonta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-dekaenil]-5,6-dimetoksi-3-metil-benzena-1,4-diol
	Nama lain CoQ10 tereduksi, CoQ10 tidak teroksidasi, CoQ10H2, atau dihidrokuinon
Penanda
Nomor CAS	992-78-9 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
ChemSpider	17216048 ;
Nomor EC
MeSH	C003741
PubChem CID	9962735;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	M9NL0C577Y ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90912840 ;
	InChI InChI=1S/C49H78O4/c1-36(2)20-13-21-37(3)22-14-23-38(4)24-15-25-39(5)26-16-27-40(6)28-17-29-41(7)30-18-31-42(8)32-19-33-43(9)34-35-45-44(10)46(50)48(52-11)49(53-12)47(45)51/h20,22,24,26,28,30,32,34,46-47,50-51H,13-19,21,23,25,27,29,31,33,35H2,1-12H3/b37-22+,38-24+,39-26+,40-28+,41-30+,42-32+,43-34+ Key: FLVUMORHBJZINO-SGHXUWJISA-N ;
	SMILES CC1=C(C(C(=C(C1O)OC)OC)O)C/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC=C(C)C;
Sifat
Rumus kimia	C59H92O4
Massa molar	865,38 g·mol−1
Penampilan	bubuk putih pucat
Titik lebur	45,6 °C (114,1 °F; 318,8 K)
Kelarutan dalam air	Tidak larut dalam air
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Ubikuinol adalah bentuk koenzim Q (ubikuinon) yang kaya elektron (tereduksi). Istilah ini paling sering merujuk pada ubikuinol-10, dengan ekor 10 unit yang paling umum ditemukan pada manusia.

Bentuk ubikuinol alami dari koenzim Q adalah 2,3-dimetoksi-5-metil-6-poli prenil-1,4-benzoquinol, di mana rantai samping poliprenilasi memiliki panjang 9-10 unit pada manusia dan mamalia. Koenzim Q₁₀ (CoQ₁₀) ada dalam tiga keadaan redoks, teroksidasi penuh (ubikuinon), tereduksi sebagian (semikuinon atau ubisemikuinon), dan tereduksi penuh (ubikuinol). Fungsi redoks ubikuinol dalam produksi energi seluler dan perlindungan antioksidan didasarkan pada kemampuan untuk menukar dua elektron dalam siklus redoks antara bentuk ubikuinol (tereduksi) dan ubikuinon (teroksidasi).^[1]^[2]

Karakteristik

Karena manusia dapat mensintesis ubiquinol, ia tidak digolongkan sebagai vitamin.^[3]

Bioavailabilitas

CoQ₁₀ tidak diserap dengan baik ke dalam tubuh.^[4] Karena bentuk ubikuinol memiliki dua hidrogen tambahan, hal ini mengakibatkan konversi dua gugus keton menjadi gugus hidroksil pada bagian aktif molekul. Hal ini menyebabkan peningkatan polaritas molekul CoQ₁₀ dan mungkin menjadi faktor penting di balik peningkatan bioavailabilitas ubikuinol yang diamati.

Kandungan dalam makanan

Jumlah ubikuinol yang bervariasi ditemukan dalam berbagai jenis makanan. Sebuah analisis terhadap berbagai makanan menemukan ubikuinol terdapat dalam 66 dari 70 jenis makanan dan mencakup 46% dari total asupan koenzim Q10 dalam makanan Jepang. Bagan berikut adalah contoh hasilnya.^[5]

Makanan	Ubikuinol (μg/g)	Ubikuinonem (μg/g)
Daging sapi (bahu)	5,36	25
Daging sapi (hati)	40,1	0,4
Daging babi (bahu)	25,4	19,6
Daging babi (paha)	2,63	11,2
Ayam (dada)	13,8	3,24
Makarel	0,52	10,1
Tuna (kalengan)	14,6	0,29
Ikan ekor kuning	20,9	12,5
Brokoli	3,83	3,17
Peterseli	5,91	1,57
Jeruk	0,88	0,14

Aspek molekuler

Ubikuinol adalah benzokuinol dan merupakan produk tereduksi dari ubikuinon yang juga disebut koenzim Q₁₀. Ekornya terdiri dari 10 unit isoprena.

Reduksi ubikuinon menjadi ubikuinol terjadi di Kompleks I & II dalam rantai transfer elektron. Siklus Q^[6] adalah proses yang terjadi di sitokrom b,^[7]^[8] komponen Kompleks III dalam rantai transpor elektron, dan yang mengubah ubikuinol menjadi ubikuinon secara siklik. Ketika ubikuinol berikatan dengan sitokrom b, pKa dari gugus fenolik menurun sehingga proton terionisasi dan anion fenoksida terbentuk.

Jika oksigen fenoksida teroksidasi, semikuinon terbentuk dengan elektron yang tidak berpasangan berada di cincin.

Referensi

^ Mellors, A; Tappel, AL (1966). "The inhibition of mitochondrial peroxidation by ubiquinone and ubiquinol". The Journal of Biological Chemistry. 241 (19): 4353–6. doi:10.1016/S0021-9258(18)99728-0. PMID 5922959.
^ Mellors, A.; Tappel, A. L. (1966). "Quinones and quinols as inhibitors of lipid peroxidation". Lipids. 1 (4): 282–4. doi:10.1007/BF02531617. PMID 17805631. S2CID 2129339.
^ Banerjee R (2007). Redox Biochemistry. John Wiley & Sons. hlm. 35. ISBN 978-0-470-17732-7.
^ James, Andrew M.; Cochemé, Helena M.; Smith, Robin A. J.; Murphy, Michael P. (2005). "Interactions of Mitochondria-targeted and Untargeted Ubiquinones with the Mitochondrial Respiratory Chain and Reactive Oxygen Species: Implications for the use of exogenous ubiquinones as therapies and experimental tools". Journal of Biological Chemistry. 280 (22): 21295–312. doi:10.1074/jbc.M501527200. PMID 15788391.
^ Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori (2008). "Food content of ubiquinol-10 and ubiquinone-10 in the Japanese diet". Journal of Food Composition and Analysis. 21 (3): 199–210. doi:10.1016/j.jfca.2007.10.003.
^ Slater, E.C. (1983). "The Q cycle, an ubiquitous mechanism of electron transfer". Trends in Biochemical Sciences. 8 (7): 239–42. doi:10.1016/0968-0004(83)90348-1.
^ Trumpower BL (June 1990). "Cytochrome bc1 complexes of microorganisms". Microbiol. Rev. 54 (2): 101–29. doi:10.1128/mr.54.2.101-129.1990. PMC 372766. PMID 2163487.
^ Trumpower, Bernard L. (1990). "The Protonmotive Q Cycle". The Journal of Biological Chemistry. 265 (20): 11409–12. doi:10.1016/S0021-9258(19)38410-8. PMID 2164001.

[1] Mellors, A; Tappel, AL (1966). "The inhibition of mitochondrial peroxidation by ubiquinone and ubiquinol". The Journal of Biological Chemistry. 241 (19): 4353–6. doi:10.1016/S0021-9258(18)99728-0. PMID 5922959.

[2] Mellors, A.; Tappel, A. L. (1966). "Quinones and quinols as inhibitors of lipid peroxidation". Lipids. 1 (4): 282–4. doi:10.1007/BF02531617. PMID 17805631. S2CID 2129339.

[Banerjee2007-3] Banerjee R (2007). Redox Biochemistry. John Wiley & Sons. hlm. 35. ISBN 978-0-470-17732-7.

[4] James, Andrew M.; Cochemé, Helena M.; Smith, Robin A. J.; Murphy, Michael P. (2005). "Interactions of Mitochondria-targeted and Untargeted Ubiquinones with the Mitochondrial Respiratory Chain and Reactive Oxygen Species: Implications for the use of exogenous ubiquinones as therapies and experimental tools". Journal of Biological Chemistry. 280 (22): 21295–312. doi:10.1074/jbc.M501527200. PMID 15788391.

[5] Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori (2008). "Food content of ubiquinol-10 and ubiquinone-10 in the Japanese diet". Journal of Food Composition and Analysis. 21 (3): 199–210. doi:10.1016/j.jfca.2007.10.003.

[6] Slater, E.C. (1983). "The Q cycle, an ubiquitous mechanism of electron transfer". Trends in Biochemical Sciences. 8 (7): 239–42. doi:10.1016/0968-0004(83)90348-1.

[7] Trumpower BL (June 1990). "Cytochrome bc1 complexes of microorganisms". Microbiol. Rev. 54 (2): 101–29. doi:10.1128/mr.54.2.101-129.1990. PMC 372766. PMID 2163487.

[8] Trumpower, Bernard L. (1990). "The Protonmotive Q Cycle". The Journal of Biological Chemistry. 265 (20): 11409–12. doi:10.1016/S0021-9258(19)38410-8. PMID 2164001.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]