حمض الغلوتاريك

حمض الغلوتاريك
	Skeletal formula of glutaric acid
	Ball-and-stick model of the glutaric acid molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Pentanedioic acid
أسماء أخرى
	Glutaric acid; Propane-1,3-dicarboxylic acid; 1,3-Propanedicarboxylic acid; Pentanedioic acid; n-Pyrotartaric acid
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	110-94-1
بوب كيم	743، و23322899
	محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C(CC(=O)O)CC(=O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9) ; InChIKey:JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C5H8O4
الكتلة المولية	132.12 غ/مول
المظهر	صلب
الكثافة	1.42 غ/سم3
نقطة الانصهار	97.5 °س
نقطة الغليان	303 °س
الذوبانية في الماء	640 غ/ل ماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض الغلوتاريك^[3] (أو حمض البنتانديويك وفق التسمية النظامية للمركبات العضوية) هو حمض ثنائي الكربوكسيل. صيغته الكيميائية C₅H₈O₄، والتي يمكن كتابتها على الشكل C₃H₆(COOH)₂. يوجد المركب في الشروط القياسية (25 درجة مئوية و 1 ضغط جوي) على شكل بلورات عديمة اللون؛ ويطلق على أملاح واسترات هذا الحمض اسم غلوتارات.

التحضير

يمكن أن يحضر حمض الغلوتاريك من تفاعل فتح حلقة غاما-بوتيرولاكتون باستخدام سيانيد البوتاسيوم.^[4] كما يمكن إجراء التحضير انطلاقاً من ثنائي هيدرو البيران بإجراء تفاعل حلمهة يليه تفاعل أكسدة. أو انطلاقاً من 3،1-ثنائي برومو البروبان بالتفاعل مع سيانيد الصوديوم لتشكيل النتريلات الموافقة ومن ثم إجراء الحلمهة.

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب عديم اللون، ذي انحلالية جيدة جداً في الماء. كما ينحل المركب أيضاً في الإيثانول والإيثر الإيثيلي والكلوروفورم.

الكيمياء الحيوية

ينتج حمض الغلوتاريك في الجسم نتيجة استقلاب الأحماض الأمينية، بما فيها اللايسين والتريبتوفان. يؤدي الخلل في العمليات الاستقلابية في الجسم لهذا الحمض إلى حدوث حالة مرضية تسمى glutaric aciduria، حيث يؤدي تراكم المنتجات الثانوية السامة إلى حدوث حالات اعتلال دماغي شديدة.

الاستخدامات

يؤدي اختزال حمض الغلوتاريك إلى الحصول على مركب 5،1-بنتانديول، والمستخدم كمادة أولية في صناعة اللدائن.^[5]

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج ^د GLUTARIC ACID (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 217، OCLC:931065783، QID:Q113378673
^ G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan(1963)."Glutaric Acid and Glutaramide". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 496.
^ Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305