|
عطرية في الكيمياء تعنى كلمة العطرية أو الأروماتية هي خاصية كيميائية يكوّن بها الجزيء جزيئا في شكل حلقة.[1][2][3] الحلقة تكون عادة سداسية الشكل حيث تتكون من ستة ذرات من الكربون مرتبطة ببعضها البعض؛ وفي نفس الوقت ترتبط كل ذرة كربون بذرة هيدروجين. أبسط الجزيئات العطرية هو البنزين وصيغته الكيميائية (C6H6). وهذا يقال أنه يحدث بسبب حرية دوران الإلكترونات حول ترتيب دائرى من الذرات، وتتبادل فيما بينها الوضع الأحادي والثنائي للرابطة التساهمية. (لتوضيح أكثر، هذه الروابط يمكن أن تلاحظ كتهجين بين الروابط الأحادية والثنائية، فكل رابطة في الحلقة تكون متطابقة مع الأخرى.) وهذا هو التصور العام للحلقات العطرية الذي تم اقتراحه بواسطة كيكولة. ويتكون هذا التصور للبنزين من شكلين بهما رنين، وهما يمثلان تبادل الوضع للروابط الأحادية والثنائية. ويكون البنزين أكثر ثباتا من «الهيكسا ترايين الحلقي», وهو جزيء نظري. ويمثل السهم ذو الرأسين هنا عملية الرنين. وهندسيا فإن البنزين شكل سداسي تام. وبصفة عامة فإن الرابطة C=C أقصر من C-C, ولا يجب أن يخلط بين الشكلين حيث أن طول الرابطة C-C يتذبذب. ويوجد تمثيل أفضل لحلقة البنزين، وهو وضع دائرة حيث تتوزع الكثافة الإلكترونية من الرابطة باي أسفل وأعلى الحلقة. وهذا التمثيل للحلقة أفضل في تمثيل الكثافة الإلكترونية في الحلقة. خصائص المركبات الأروماتيةمعظم المركبات الأروماتية لها الخواص الآتية:
وبالرغم من أن البنزين عطري، فإن البيوتاديين حلقي غير عطري، حيث أن عدد إلكترونات باي غير المتمركزة يساوى 4, وهذا لا ينتج أي رقم صحيح عند تطبيق قاعدة هوكل. ولكن أيون البيوتاديين الحلقي (-2) عطري. والجزيئات غير العطرية يقال عليها أليفاتية. وتمثل الجزيئات العطرية شكل محسن من الثبات الكيميائي، بمقارنته بالجزيئات غير العطرية المماثلة. ويسبب دوران الإلكترونات باي في الجزيء الأروماتي توليد مجال مغناطيسي موضعي، ويمكن التعرف عليه بواسطة الرنين النووي المغناطيسي. الجزيئات المستوية التي تحتوى على حلقة وحيدة بها إلكرتونات باي عددها 4n يقال عليها ضد أروماتية، أو موبيوس، وغالبا ما تكون غير ثابتة. سيكلو أوكتا تيترا يين (Cyclooctatetraene COT) لا تعانى من عدم الثبات عن طريق تغيير شكلها المسطح. أمثلة للمركبات الأروماتيةأكثر الهيدروكربونات الأروماتية التي لها أهمية اقتصادية البنزين، التولوين، (أورثو، بارا) زيلين. ويتم إنتاج ما يقرب من 35 مليون طن من هذه المواد سنويا. ويتم الحصول عليهم من المخاليط الناتجة من تقطير قطران الفحم، ويتم استخدامهم لإنتاج كثير من الكيماويات والبوليمرات، ومنها الستيرين، الفينول، الأنيلين، البولي إستر، النايلون.
الحلقيات غير المتجانسةالأروماتيات ذات الحلقات غير المتجانسة، يكون فيها واحدة أو أكثر من ذرات الكربون الموجودة في الحلقة الأروماتية مستبدلة بعنصر أخر: وهذه العناصر إما ان يكون الاوكسجين أو الكبريت أو عنصر النيتروجين.
عديد الحلقاتالأروماتيات المتعددة الحلقات هي جزيئات تحتوى على إثنين أو أكثر من الحلقات الأروماتية البسيطة مندمجة معا بمشاركة ذرتين كربون مجاورتين (شاهد أيضا حلقة كربون بسيطة). الأروماتيات المستبدلةيوجد جزء كبير من المركبات الكيميائية تحتوى على حلقة أروماتية بسيطة في تركيبها أمثلة لذلك:
اقرأ أيضامراجع
|
|||||||||||||||||||||||
