Share to:

Epimer

Epimeri su dijastereoizomeri koji se razlikuju po konfiguraciji samo jednog stereogenog centra. Dijastereomeri su klasa stereoizomera koji nisu preklopljivi i koji se ne međusobno ne odnose kao predmet i odraz u ogledalu.[1]

U hemijskoj nomenklaturi, jednom izomeru epimerskog para se daje prefiks epi-, kao npr. kinin i epi-kinin. Kad su dva izomera enantiomeri, daje se prefiks ent-.[2][3][4][5]

Primjeri

Šećeri α-glukoza i β-glukoza su epimeri. U α-glukozi, -OH grupa se nalazi na prvom (anomernom) ugljiku, u pravcu koji je suprotnan metilenskoj grupi ugljika C-6 (u osovinskoj poziciji). U β-glukozi, -OH grupa je orijentirana u istom pravcu kao i metilenska grupa (u ekvatorskoj poziciji).[6] Ove dvije molekule su epimeri, odnosno anomeri.

α-D-glukopiranoza
β-D-glukopiranoza

β-D-glukopiranoza i β-D-manopiranoza su epimeri po tome što se razlikuju samo u stereohemiji u C-2 poziciji. Hidroksilna grupa β-D-glukopiranoze je u ekvatorskoj ravni (ravni prstena), dok je kod β-D-manopiranoze C-2 hidroksilna grupa aksijalna (iznad ravni prstena). Ta dva molekula su epimeri, odnosno nisu anomeri.

β-D-glukopiranoza
β-D-manopiranoza

Doksorubicin i epirubicin su dva blisko srodna lijeka i epimera.

Usporedba: doksorubicin–epirubicin

Primjeri ostalih srodnih jedinjenja su epi-inozitol i inozitol, te lipoksin i epilipoksin.

Epi-inozitol
Inozitol
Lipoksin
Epilipoksin

Također pogledajte

Reference

  1. ^ March J., Smith M. B. (2007): March's advanced organic chemistry: Reactions, echanisms and structure. Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey.
  2. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger principles of biochemistry. W.H. Freeman, New York, ISBN 1429234148..
  3. ^ Voet D., Voet J. (1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.
  4. ^ Lindhorst T. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, 3527315284.
  5. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  6. ^ http://www.biotopics.co.uk/as/glucose2.html Arhivirano 8. 3. 2023. na Wayback Machine |title=Structure of the glucose molecule.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Prefix: a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

Portal di Ensiklopedia Dunia

Kembali kehalaman sebelumnya