Ketokiselina
Ketokiseline ili keto kiseline (takođe zvane oksokiseline ili okso kiseline) su organsi spojevi koje sadrže karboksilnu i ketonsku grupu.[1] U nekoliko slučajeva, keto grupa je hidratizirana. Alfa-keto kiseline su posebno važne u biologiji jer su uključene u ciklus limunske kiseline i glikolizu.[2]
Uobičajeni tipovi keto kiselina uključuju:
- Alfa-keto kiseline, alfa-ketokiseline ili 2-okso kiseline imaju keto grupu pored karboksilne kiseline. Često nastaju oksidativnom deaminacijom aminokiselina, i recipročno, oni su njihovi prekursori. Alfa-keto kiseline imaju ekstenzivna hemijska svojstva kao agensi acilacija.[3] Nadalje, alfa-keto kiseline kao što je fenilpirogrožđana kiselina su endogeni izvori ugljik-monoksida (kao plinotransmitera) i farmaceutska skela za prolijek.[4] Important representatives:
- pirogrožđana kiselina, prodoran međuprodukt u metabolizmu.
- oksalosirćetna kiselina, komponenta Krebsovgo ciklusa.[5]
- alfa-ketoglutarat, 5-ugljična ketokiselina izvedena iz glutaminske kiseline. Alfa-ketoglutarat učestvuje u ćelijskoj signalizaciji, tako što funkcioniše kao koenzim.[6] Obično se koristi u reakcijama transaminacije.
- Beta-keto kiseline, beta-ketokiseline ili 3-oksokiseline, kao što je acetosirćetna kiselina, imaju ketonsku grupu na drugom ugljiku karboksilne kiseline. Oni se općenito formiraju Claisenovom kondenzacijom.
- Gama-keto kiseline, gama-ketokiseline ili 4-oksokiseline imaju ketonsku grupu na trećem ugljiku karboksilne kiseline. Primjer je levulinska kiselina.
Ketokiseline se pojavljuju u širokom spektru anaboličkih puteva u metabolizmu. Naprimjer, u biljkama (konkretno, u Conium maculatum, vrčaste biljk i budaleni peršun), 5-okso-oktanska kiselina pretvara se u enzimsku i ne- enzimskim koracima u cikličku klasu koniinskih alkaloida.[7]
Kada je nivo šećera i ugljikohidrata nizak, uskladištene masti i proteini su primarni izvor proizvodnje energije. Glukogene aminokiseline iz proteina pretvaraju se u glukozu. Ketogene aminokiseline mogu se deaminirati, kako bi se dobile alfa ketokiseline i ketonska tijela.
Alfa ketokiseline se prvenstveno koriste kao izvor energije za hepatocitima i u sintezi masnih kiselina, također u jetri.
Također pogledajte
Reference
- ^ Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Oxocarboxylic Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a18_313
- ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
- ^ Penteado, Filipe; Lopes, Eric F.; Alves, Diego; Perin, Gelson; Jacob, Raquel G.; Lenardão, Eder J. (16. 4. 2019). "α-Keto Acids: Acylating Agents in Organic Synthesis". Chemical Reviews. doi:10.1021/acs.chemrev.8b00782.
- ^ Hopper, Christopher P.; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V.; Wareham, Lauren K.; Gilbert, Jack A.; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K.; Wollborn, Jakob; Wang, Binghe (23. 12. 2020). "Role of Carbon Monoxide in Host–Gut Microbiome Communication". Chemical Reviews. 120 (24): 13273–13311. doi:10.1021/acs.chemrev.0c00586. ISSN 0009-2665.
- ^ Kerber, Robert C.; Fernando, Marian S. (oktobar 2010). "α-Oxocarboxylic Acids". Journal of Chemical Education. 87 (10): 1079–1084. doi:10.1021/ed1003096.
- ^ Hewitson, K.S.; McNeill, L.A.; Elkins, J.M.; Schofield, C.J. (1. 6. 2003). "The role of iron and 2-oxoglutarate oxygenases in signalling". Biochemical Society Transactions. 31 (3): 510–515. doi:10.1042/bst0310510.
- ^ Leete, E.; Olson, J. O. (1. 1. 1970). "5-Oxo-octanoic acid and 5-oxo-octanal, precursors of coniine". Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications (jezik: engleski) (23): 1651–1652. doi:10.1039/C29700001651. ISSN 0577-6171.
Vanjski linkovi
- Keto Acids na US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
