2-nitroanilin

2-nitroanilin
Strukturní vzorec
Tyčinkový model molekuly
Obecné
Systematický název	2-nitroanilin
Ostatní názvy	2-nitrobenzen-1-amin, 2-nitrofenylamin, o-nitroanilin
Funkční vzorec	C6H4NH2NO2
Sumární vzorec	C6H6N2O2
Vzhled	oranžová pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	88-74-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-855-4
PubChem	6946
SMILES	O=[N+]([O-])c1ccccc1N
InChI	InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2
Číslo RTECS	BY6650000
Vlastnosti
Molární hmotnost	138,124 g/mol
Teplota tání	71 °C (344 K)[1]
Teplota varu	284 °C (557 K)[1]
Hustota	1,44 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě	0,147 g/100 ml (30 °C)[1]
Tlak páry	4 Pa (20 °C)[1]
Měrná magnetická susceptibilita	−4,81×105 μm3/g
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−3204 kJ/mol[1]
Bezpečnost
GHS06 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H301 H311 H331 H373 H412[1]
P-věty	P260 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+310 P302+352 P304+340 P311 P312 P314 P321 P322 P330 P361 P363 P403+233 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	168 °C (441 K)[1]
Teplota vznícení	521 °C (794 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

2-Nitroanilin je organická sloučenina se vzorcem C₆H₄NH₂NO₂. Jedná se o derivát anilinu, který má nitroskupinu na pozici 2. Používá se na výrobu o-fenylendiaminu.

2-Nitroanilin se vyrábí reakcí 2-nitrochlorbenzenu s amoniakem:^[2]

ClC₆H₄NO₂ + 2 NH₃ → H₂NC₆H₄NO₂ + NH₄Cl

Existuje mnoho dalších způsobů přípravy této látky, přičemž přímá nitrace je kvůli tvorbě aniliniových kationtů neúčinná. Nitrací acetanilidu vzniká jen velmi malé množství 2-izomeru, protože amidová skupina vytváří výrazný sterický efekt. K zabránění substituce do polohy 4 se používá sulfonace, která zvyšuje výtěžnost reakce na 56 %.^[3]

2-Nitroanilin se používá na výrobu o-fenylendiaminu, který dále slouží k přípravě benzimidazolů, skupiny heterocyklických sloučenin používaných při výrobě řady léčiv.^[2]

Kromě redukce na fenylendiamin může u 2-nitroanilinu proběhnout několik dalších reakcí obvyklých u aromatických aminů. Protonací z něj lze získat aminiové soli. Kvůli vlivu nitroskupiny je asi 100 000krát slabší zásadou něž samotný anilin. Diazotací se z něj získávají diazoniové soli, používané jako prekurzory azobarviv.^[4] Acetylací 2-nitroanilinu vzniká 2-nitroacetanilid.

• 3-nitroanilin
• 4-nitroanilin

• Obrázky, zvuky či videa k tématu 2-nitroanilin na Wikimedia Commons

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Nitroaniline na anglické Wikipedii.