|
PyranosaPyranóza nebo pyranosa je souhrnné označení pro monosacharidy, které mají cyklickou strukturu tvořenou pěti uhlíkovými a jedním kyslíkovým atomem. Na tento kruh mohou být připojeny další atomy uhlíku (u více než pětiuhlíkatých monosacharidů). Název je odvozen od jejich podobnosti s kyslíkatým heterocyklem pyranem, ovšem pyranózový kruh neobsahuje dvojné vazby a podobá se tak spíše tetrahydropyranu. Tyto formy vznikají hlavně u hexóz a heptóz. Pyranóza, u níž byl anomerický hydroxyl (na prvním uhlíku) přeměněn na OR-skupinu, se nazývá pyranosid.
TvorbaPyranózový kruh se tvoří reakcí hydroxylové skupiny na pátém uhlíku s aldehydovou skupinou na prvním uhlíku, čímž vzniká vnitromolekulární poloacetal. Pokud reakce proběhne mezi aldehydem a hydroxylem na čtvrtém uhlíku, vznikne furanóza.[1] Pyranózová forma je termodynamicky stabilnější než furanózová forma a tak v roztoku převažuje.[2]  Historie Hermann Emil Fischer získal v roce 1902 Nobelovu cenu za chemii za jeho práci na určení struktury D-aldohexóz[1], ovšem lineární, nealdehydové struktury, které navrhl, tvoří jen nepatrná část molekul hexózových sacharidů v roztoku. Až Edmund Hirst a Clifford Purves, ve výzkumné skupině Waltera Hawortha, přesvědčivě ukázali, že hexózy se vyskytují převážně v pyranózové formě, tedy v šestičlenném kruhu. Haworth nakreslil tento kruh jako šestiúhelník se skupinami nad a pod rovinou kruhu - vytvořil tak Haworthovu projekci.[3] KonformacePyranózy mohou vytvářet celkem 38 různých konformací.[4]  Konformace pyranóz jsou podobné jako u cyklohexanu. Související článkyExterní odkazy
ReferenceV tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyranose na anglické Wikipedii.
|
|||||||||||||
