Epibatidin
| Epibatidin | |
|---|---|
![(1R,2R,4S)-(+)-2-(6-chloropyridin-3-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan](https://infokontak.com/da/Fil:(%2B)-Epibatidine_Structural_Formulae_V.1.svg) | |
| Generelt | |
| Molekylformel | C11H13ClN2 |
| Molarmasse | 208,687 g/mol |
| InChI | (1R,2R,4S)-(+)-2-(6-chloropyridin-3-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan |
| Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa) | |
Epibatidin er et kemisk ekstrakt fra skindet af gift- og farvefrøen (Epipedobates tricolor).
Ekstraktet har vist sig at kunne anvendes som smertestillende middel til medicinsk brug og har muligvis egenskaber som kan anvendes til at skabe afslapning i muskelgrupper samt bruges ved hjertestimulering.[forklar yderligere hvad der menes]
Opdagelse
Epibatidin blev isoleret af John Daly et al. i 1974;[1] han påviste, at det er et virksomt smertestillende middel. Strukturen blev opdaget i 1992, da undersøgelsesmetoderne var blevet udviklet og mere følsomme. Det findes på huden af den tropiske giftfrø Epipedobates tricolor.
Kemi
Epibatidin er et alkaloid, dvs. det er et lipofilt (fedtelskende) og basisk stof. Det er 200-500 gange så virksomt som morfin. Epibatidin er ikke et opioid (stof, der kan binde sig til opioide receptorer i nervesystemet og derved har en smertestillende effekt) som morfin, men binder sig til såkaldte nikotin-acetylcholinreceptorer (nAChr), dvs. stoffet har samme type virkning, som nikotin har. Epibatidin er en agonist, dvs. det stimulerer nikotin-acetylcholinreceptorerne uden der er nikotin til stede.
Effekt
Smertestillende virkning: 0,01 μmol/kg. Bare en lidt større dosis er meget giftig.[2] Stoffet har tidligere været brugt som gift på pile. Giften fra en enkelt frø kan dræbe 20.000 mus. Det er svært at dosere epibatidin til behandling, derfor arbejdes der på at skabe analoge stoffer med samme smertestillende effekt, men lavere toksikologi. Et eksempel er ABT-594.
Flere lande mener ud fra udførte laboratorietests, at den russiske oppositionspolitiker Aleksej Navalnyj blev dræbt af den russiske regering ved brug af epibatidin.[3]
Udvinding
Ud fra 750 frøer kan der maksimalt udvindes 1 mg epibatidin. Det er ikke muligt at opdrætte og udvinde epibatidin på denne måde, da frøerne ikke producerer stoffet selv, men får det gennem føden. Man har observeret, at frøer, der lever i kakaoplantager, har stoffet epibatidin, hvorimod frøer, der lever i bananplantager, ikke har det.[2][4]
Der er flere forskellige syntesemuligheder for fremstilling af epibatidin i et laboratorium.[4]
Noter og referencer
- ^ ""Epibatidine", Matthew J. Dowd, 1999". Arkiveret fra originalen 8. august 2009. Hentet 6. oktober 2008.
- ^ a b “Alkaloids frog skin: the discovery of epibatidine and the potential for developing novel non-opiod analgesics”, John W. Daly et al., NPR 2000, nr. 17 p. 131-132
- ^ "Rusland dræbte Navalnyj med sjældent giftstof, indikerer test - TV 2". nyheder.tv2.dk. 2026-02-14. Hentet 2026-02-15.
- ^ a b ”Synthesewettlauf zum Epibatidin, einem neuartigen Naturstoff mit hoher analgetischer Wirknung.” Eckehard Volker Dehmlov, Journal für praktische Chemie, 1995, 337, p 167-174
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
