Furan

Furan er en heterocyklisk organisk forbindelse, der består af en femleddet aromatisk ring med fire kulstofatomer og et oxygenatom. Kemiske forbindelser, der indeholder sådanne ringe , kaldes også furaner.

Furan er en farveløs, brandbar, meget flygtig væske med et kogepunkt tæt på stuetemperatur. Den er opløselig i almindelige organiske opløsningsmidler, herunder alkohol, ether og acetone, og er let opløselig i vand.^[2] Dens lugt er "stærk, æterisk; kloroformlignende".^[3] Den er giftig og kan være kræftfremkaldende hos mennesker. Furan bruges som udgangspunkt til at fremstille andre kemikalier.^[4]

Navnet "furan" kommer fra det latinske furfur, som betyder klid^[5] (furfural kan produceres af klid). Det første furanderivat, der blev beskrevet, var 2-furosyre af Carl Wilhelm Scheele i 1780. Et andet vigtigt derivat, furfural, blev rapporteret af Johann Wolfgang Döbereiner i 1831 og karakteriseret ni år senere af John Stenhouse. Furan i sig selv blev først fremstillet af Heinrich Limpricht i 1870, selvom han kaldte det "tetraphenol" (som om det var en fire-carbon analog til til phenol, C₆H₅OH).^[6][7]

Industrielt fremstilles furan ved palladiumkatalyseret dekarbonylering af furfural eller ved kobberkatalyseret oxidation af 1,3-butadien:^[4]

I laboratoriet kan furan fremstilles fra furfural ved oxidation til 2-furosyre, efterfulgt af decarboxylering.^[8] Det kan også fremstilles direkte ved termisk nedbrydning af pentoseholdige materialer og celluloseholdige faste stoffer, især fyrretræ.

Feist-Benary-syntesen er en klassisk metode til syntesteaf furaner. Reaktionen involverer alkylering af 1,3-diketoner med α-bromketoner efterfulgt af dehydrering af et mellemprodukt hydroxydihydrofuran.^[9] Den anden traditionelle rute involverer reaktion af 1,4-diketoner med fosforpentoxid (P₂O₅) i Paal-Knorr-syntesen.^[10]

Der findes mange metoder til syntese af substituerede furaner.^[11][12]

• Furaner i naturen og handelen
• 
  Lægemidlet ranitidin, også kendt som Zantac.
• 
  Rosenfuran, en aromatisk forbindelse, der findes i rosenolie.^[10]
• 
  Furfural, udvundet af sukkerarter, er den vigtigste kilde til furaner
• 
  Methanofuran er en cofaktor i metanogenese

Furan findes i varmebehandlede kommercielle fødevarer og produceres ved termisk nedbrydning af naturlige fødevarebestanddele.^[13][14] Det kan findes i ristet kaffe, instantkaffe og forarbejdet babymad.^[14][15][16] Forskning har vist, at kaffe lavet i espressomaskiner og kaffe lavet af kapsler indeholder mere furan end kaffe lavet i traditionelle filterkaffemaskiner,^[17] selvom niveauerne ligger stadig inden for sikre sundhedsgrænser.^[18]

Eksponering for furan i doser på omkring 2.000 gange det forventede niveau for menneskelig eksponering fra fødevarer, øger risikoen for levercellekræft hos rotter og mus og galdevejskræft hos rotter.^[19] Furan er derfor opført som et muligt kræftfremkaldende stof hos mennesker.^[19]