Limonen

Limonen

Generelt
Systematisk navn	1-methyl-4-prop-1-en-2-yl- cyclohexene
Andre navne	4-isopropenyl-1-methyl- cyclohexene Racemisk: DL-limonene; dipentene
Molekylformel	C₁₀H₁₆
Molmasse	136.24 g/mol
Fremtræden	klar, farveløs væske
CAS nummer	[138-86-3]
SMILES	CC1=CCC(C(=C)(C))CC1
Egenskaber
Massefylde	0.8411 g/cm³
Smeltepunkt	-95 °C
Kogepunkt	176 °C
Sikkerhed
R-sætninger	R10, R38, R43, R50/53
S-sætninger	S24, S37, S60, S61
Flammepunkt	50°C
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Limonen er en alifatisk organisk forbindelse, der klassificeres som en terpen. Ved stuetemperatur er det en klar, farveløs væske med en kraftig duft af appelsin. Navnet stammer fra engelsk: lemon (citron), da denne frugt, i lighed med andre citrusfrugter, har et højt indhold af limonen i skallen. Limonen er således ansvarlig for den karakteristiske citrusduft. Limonen er et kiralt molekyle, og i biologiske kilder produceres kun en specifik enantiomer. Citrusfrugter indeholder d-limonen ((+)-limonen), som er (R)-enantiomeren (CAS nummer 5989-27-5). Racemisk limone kaldes også dipenten.

Brug

Den naturlige enantiomer fra citrusfrugter (Rutaceae), d-limonen, bruges i fødevarebranchen som smagsaroma. Det kan findes i frugtjuice, sodavand, bagværk, is og budding. Det er et populært tilsætningsstof i sæber, vaskemidler, rengøringsmidler, parfume og deodoranter og mange andre skønhedsprodukter.

Limonen bruges ofte som et miljøvenligt alternativ til mineralolie til f.eks. at fjerne olie fra maskindele, da det er lettere nedbrydeligt i naturen end mineralolier, og nemt at producere fra miljøvenlige kilder.

(R)-enantiomeren bruges som botanisk insecticid.

(S)-enantiomer, også kaldet l-limonene (CAS nummer 5989-54-8, EINECS nummer 227-815-6), bruges som duft i rengøringsmidler. I modsætning til d-limonens citrusduft, har l-limonen en terpentin-agtig lugt.

Kemi

Limonen er en relativt stabil terpen, som kan destilleres uden at dekomponere. I forbindelse med varmt metal danner den isopren. Den oxideres nemt i fugtig luft til carveol og carvon. Ved oxidation med svovl dannes der p-cymen og sulfider.

Limonen forekommer naturligt som (R)-enantiomer, men kan racemiseres til dipenten ved opvarmning til 300 °C. Når den opvarmes sammen med mineralsyrer dannes den konjugerede dien terpenin, som spontant oxideres p-cymen, en aromatisk kulstofforbindelse.

Biosyntese

I naturen syntetiseres limonen fra geranylpyrofosfat, via cyclisation af en nerylcarbokation eller tilsvarende. Det sidste trin i syntesen involverer tab af en proton fra kationen, og der dannes en alken.

Sikkerhed

Limonen og dets oxidationsprodukter kan give hudirritation, og limonen-1,2-oxid (dannes ved oxidation med luft) øger hudens følsomhed. Overfølsomhed er hyppigst observeret efter længere tids påvirkning

Limonen fremkalder nyre kræft i hanrotter, men ikke i hverken hunrotter eller mus af begge køn. Dette skyldes at nedbrydningsproduktet limonen-1,2-oxid binder sig til proteinet α_2u-globulin, som kun produceres af hanrotter. Der er ikke fundet bevis for at limonen skulle være kræftfremkaldende for mennsker.