1,4-Naphthochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Naphthochinon
Andere Namen	alpha-Naphthochinon 1,4-Naphthalindion Naphthalin-1,4-dion
Summenformel	C10H6O2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 130-15-4 EG-Nummer 204-977-6 ECHA-InfoCard 100.004.526 PubChem 8530 Wikidata Q161542
Eigenschaften
Molare Masse	158,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,42 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	128,5 °C[1]
Dampfdruck	2,6 Pa (50 °C)[2]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser (0,09 g·l−1 bei 25 °C)[1] wenig löslich in Alkohol[3] löslich in Benzol, Essigsäure und Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330​‐​314​‐​317​‐​335​‐​410 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	190 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,4-Naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone. Sie ist eine der isomeren Naphthochinone, zu denen z. B. auch 1,2-Naphthochinon und 2,6-Naphthochinon gehören.

1,4-Naphthochinon bzw. sein Derivat Menadion (2-Methyl-1,4-naphthochinon) bildet die Grundstruktur der verschiedenen Vitamin-K-Verbindungen.

1,4-Naphthochinon kann durch katalytische Gasphasen-Oxidation von Naphthalin gewonnen werden.^[3] Auch die Darstellung durch Oxidation von 1,4-Aminonaphthol, 1,4-Diaminonaphthalin oder 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure ist möglich.^[4]

1,4-Naphthochinon ist ein licht- und luftempfindlicher, bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch. Er beginnt bei Temperaturen kleiner als 100 °C zu sublimieren und zersetzt sich bei höheren Temperaturen, wobei Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.^[1]

1,4-Naphthochinon wird als Härter für photochemisch vernetzbare Polyester und zur Herstellung von Polyesterharzen, Fungiziden, Algenbekämpfungsmitteln und Antioxidantien verwendet.^[1] Es dient als Zwischenprodukt für die Herstellung von Anthrachinon, Anthrachinon-Derivaten und Küpenfarbstoffen, als Polymerisationsregler bei der Herstellung von Synthesekautschuk und Polyacrylaten und als Korrosionsinhibitor.^[3]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu 1,4-Naphthochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ International Chemical Safety Card (ICSC) für 1,4-Naphthoquinone bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 5. Dezember 2016.
3. ↑ ^{a b c d} Toxikologische Bewertung von 1,4-Naphthochinon (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
4. ↑ Louis F. Fieser: 1,4-Naphthoquinone In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 79, doi:10.15227/orgsyn.005.0079; Coll. Vol. 1, 1941, S. 383 (PDF).