Nakashima absolvierte von 2017 bis 2019 eine erfolgreiche Juniorenkarriere. Er spielte bei drei von vier Grand-Slam-Turnieren und sein bestes Abschneiden dabei war das Erreichen des Halbfinals 2019 bei den US Open, wo er gegen Jonáš Forejtek in zwei Sätzen verlor. Im Doppel konnte er 2017 bei der inoffiziellen Junioren-WM, dem Orange Bowl, im Doppel ebenfalls das Halbfinale erreichen. 2018 konnte er zudem das ITF Junior Masters gegen Tseng Chun-hsin gewinnen. In der Rangliste der Junioren erreichte er Platz 3. Nach Abschluss der Schule im Januar 2019 begann Nakashima ein Studium an der University of Virginia, wo er auch College Tennis spielte. Nach einem Semester entschied er sich jedoch eine professionelle Laufbahn als Tennisspieler zu verfolgen.[1]
Bei den Profis machte der US-Amerikaner zuerst 2018 auf sich aufmerksam, als er in seinem Heimatland ein Turnier der drittklassigen ITF Future Tour gewinnen konnte. 2019 ging er erstmals regelmäßig bei Turnieren an den Start und erreichte einige gute Ergebnisse, sodass er Ende des Jahres bis auf Platz 367 gestiegen war: Bei seinem zweiten Challenger-Turnier in Cary erreichte er das Achtelfinale, in Tiburon das Viertelfinale, in Fairfield und Charlottesville sogar das Halbfinale. 2020 ging sein Trend weiter aufwärts. Er gewann seinen zweiten Future-Titel, spielte ansonsten meist Challengers, wo er im März erneut ein Halbfinale erreichen konnte. Im Februar kam er zu seinem ersten Einsatz auf der ATP Tour, als er für das Turnier in Delray Beach eine Wildcard erhielt. Dort überraschte er die Konkurrenz, indem er sich mit Jiří Veselý und Cameron Norrie gegen zwei Top-100-Spieler in zwei Sätzen durchsetzte.[2] Im Viertelfinale unterlag er Yoshihito Nishioka in drei Sätzen.
Die zehn bestplatzierten US-amerikanischen Tennisspieler im Einzel (Stand: 11. November 2024)
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