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Chinizarin

Strukturformel
Strukturformel von Chinizarin
Allgemeines
Name Chinizarin
Andere Namen
  • 1,4-Dihydroxy-9,10-anthrachinon
  • 1,4-Dihydroxyanthracen-9,10-dion
  • C.I. 58050
  • Macrolex Orange GG
  • Smoke Orange R
  • Solvent Orange 86
Summenformel C14H8O4
Kurzbeschreibung

gelbrote Blättchen oder tiefrote Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-64-1
EG-Nummer 201-368-7
ECHA-InfoCard 100.001.245
PubChem 6688
ChemSpider 6433
Wikidata Q906609
Eigenschaften
Molare Masse 240,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​319
P: 280​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chinizarin ist eine organisch-chemische aromatische Verbindung. Es handelt sich um einen mit Alizarin und 1,8-Dihydroxyanthrachinon verwandten Anthrachinonfarbstoff.

Vorkommen

Färberkrapp (Rubia tinctorum)

Chinizarin kommt wie auch andere Anthrachinone in den Wurzeln des Färberkrapps vor.[4]

Darstellung

Chinizarin (Historische Farbstoffsammlung der TU Dresden)

In der Literatur sind eine ganze Reihe an Synthesemöglichkeiten beschrieben. Chinizarin kann aus der Reaktion zwischen Phthalsäureanhydrid und Hydrochinon gewonnen werden. Als Lewis-Säure kann hierzu Aluminiumchlorid verwendet werden.[5] Ein weiterer Syntheseweg ist durch die Reaktion von 1,4-Dihydroxynaphthalin mit Maleinsäureanhydrid und Aluminiumchlorid gegeben.[6] Chinizarin lässt sich auch durch eine Reduktion des Purpurins in schwach alkalischer, neutraler oder saurer Lösung, oder mit Eisessig und Zinkstaub, herstellen.[7]

Verwendung

Der Farbstoff ist in seiner protonierten Form orange. Bei Zugabe von Hydroxidionen färbt sich der Farbstoff violett. Somit kann er als pH-Indikator verwendet werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Chinizarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. März 2014.
  2. ↑ a b c Datenblatt Quinizarin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu 1,4-Dihydroxy-9,10-anthracenedione in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. ↑ Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer and Teris A. van Beek: Analysis of anthraquinones in Rubia tinctorum L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection, in: Journal of Chromatography A, 2002, 978 (1-2), S. 119-127; doi:10.1016/S0021-9673(02)01412-7.
  5. ↑ Harry Raudnitz: Über 5.8-Dioxy-alpha-anthrapyridinchinone, in: Chem. Ber., 1929, 62, S. 509–513; doi:10.1002/cber.19290620310.
  6. ↑ K. Zahn, P. Ochwat: Zur Konstitution und Reaktionsweise mehrkerniger Polyoxy-chinone. Über Naphtazarin und Chinizarin, in: Liebigs Annalen, 1928, 462, S. 82–97; doi:10.1002/jlac.19284620105.
  7. ↑ Rudolf Bauer, Heinrich Wieland: Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen. Springer-Verlag, 1918, ISBN 978-3-662-33872-8, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Commons: Chinizarin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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