Der DFB-Pokal 2008/09 begann am 7. August 2008 und endete mit dem Finale im BerlinerOlympiastadion am 30. Mai 2009. Sieger der 66. Auflage des Wettbewerbs wurde Werder Bremen durch ein 1:0 im Endspiel gegen Bayer 04 Leverkusen. Leverkusen hatte im Viertelfinale Titelverteidiger FC Bayern München ausgeschaltet. Bremen konnte sich durch den Pokalsieg für die Play-off-Runde zur UEFA Europa League 2009/10 qualifizieren, die sie als Zehnter der Bundesliga nicht erreicht hätten, und schied später im Achtelfinale gegen den FC Valencia aufgrund der Auswärtstorregel aus. Leverkusen nahm als Neunter der Bundesliga in der Saison 2009/10 an keinem europäischen Wettbewerb teil.
Einem Beschluss des außerordentlichen DFB-Bundestages von 2006 entsprechend war in Abkehr von früheren Regelungen nur noch eine Mannschaft pro Verein teilnahmeberechtigt.
Aus den drei Landesverbänden mit den meisten Herrenmannschaften im Spielbetrieb (Bayern, Niedersachsen, Westfalen) nimmt zusätzlich der unterlegene Pokalfinalist teil.
2
Der ASV Bergedorf 85 qualifizierte sich trotz der Niederlage im Hamburger Pokalfinale, da Pokalsieger FC St. Pauli II nicht teilnahmeberechtigt ist.
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Die Fußballabteilung des niedersächsischen Pokalfinalisten Lüneburger SK schloss sich zur Saison 2008/09 mit der Fußballabteilung des Lüneburger SV im FC Hansa Lüneburg zusammen.
4
Der SV Niederauerbach qualifizierte sich trotz der Niederlage im Südwest-Pokalfinale, da Pokalsieger 1. FC Kaiserslautern II nicht teilnahmeberechtigt ist.
Auslosung
Die 64 Mannschaften werden zur Auslosung der 1. Runde in zwei Töpfe gesetzt: Im Amateurtopf sind alle Mannschaften enthalten, die
sich über die Landespokale für den DFB-Pokal qualifiziert haben (24),
in der Saison 2007/08 in die Zweite Bundesliga aufgestiegen sind (4) oder
in der Saison 2007/08 aus der Zweiten Bundesliga abgestiegen sind (4).
Jeder dieser Mannschaften wird eine Mannschaft aus dem Profitopf zugelost, in dem alle Mannschaften der Ersten Bundesliga und diejenigen 14 Mannschaften der Zweiten Bundesliga enthalten sind, die in der Saison 2007/08 nicht aus der Zweiten Bundesliga abgestiegen sind. Das Heimrecht genießen die Mannschaften des Amateurtopfes.
In der 2. Runde wird ebenfalls aus einem Amateur- und einem Profitopf gelost. Hier gelten aber auch die Mannschaften, die in die Zweite Bundesliga aufgestiegen sind, als Profimannschaften. Auch hier genießen die Amateurmannschaften Heimrecht. Ist einer der Töpfe ausgeschöpft, so wird aus dem verbliebenen Topf zu Ende gelost; hierbei erhält stets die zuerst in eine Paarung geloste Mannschaft Heimrecht. Ab dem Achtelfinale wird nur noch aus einem Topf gelost. Heimrecht genießt eine Amateurmannschaft, wenn sie gegen eine Profimannschaft spielt, ansonsten die zuerst in eine Paarung geloste Mannschaft. Das Endspiel wird traditionell in Berlin ausgetragen.
1. Hauptrunde
Die Auslosung für die erste Hauptrunde 2008/09 fand am 6. Juli 2008 statt. Gespielt wurde vom 7. August bis 10. August 2008.
Das Finale des DFB-Pokals fand am 30. Mai 2009 in Berlin statt.
Mit Werder Bremen gewann zum ersten Mal eine Mannschaft den Wettbewerb, die im Turnierverlauf ausschließlich Auswärtsspiele bestritten hatte. Bereits 1994/95 hatte der Zweitligist VfL Wolfsburg das Finale nur durch Erfolge in Auswärtsspielen erreicht, das Finale aber verloren. 2021/22 erreichte dann der SC Freiburg als dritte Mannschaft nur in Auswärtsspielen das Finale, verlor dieses aber ebenfalls. Auf dem Weg ins Finale wurde der Hamburger SV im Halbfinale im Elfmeterschießen, dem 13. der Bremer in ihrer Pokalgeschichte, von Werder besiegt. Keine Mannschaft suchte die Entscheidung bisher häufiger vom Punkt.
Dieses Finale wurde zum ersten Mal nach 13 Jahren (1995/96) von zwei Mannschaften bestritten, die sich beide nicht über die Liga oder den Europapokal für einen internationalen Wettbewerb qualifiziert hatten.
* Boubacar Sanogo (1/1) verließ den Verein während der Saison.
Beste Torschützen
Nachfolgend sind die besten Torschützen des DFB-Pokals 2008/09 aufgeführt. Die Sortierung erfolgt nach Anzahl ihrer Treffer bzw. bei gleicher Toranzahl alphabetisch.
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