Etilefrin

Strukturformel
	1:1-Stereoisomerengemisch aus (R)-Enantiomer (oben) und (S)-Enantiomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Etilefrin
Andere Namen	(±)-N-Ethylnorphenylephrin; (RS)-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol; DL-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol; (±)-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol;
Summenformel	C10H15NO2 (Etilefrin); C10H15NO2·HCl (Etilefrin·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-910-4
ECHA-InfoCard	100.010.829
PubChem	3306
ChemSpider	3190
DrugBank	DB08985
Wikidata	Q417873
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA01
Wirkstoffklasse	Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	181,23 g·mol−1 (Etilefrin)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	147–148 °C (Etilefrin); 121 °C (Etilefrin·Hydrochlorid) ;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 270‐264‐301+312‐501
Toxikologische Daten	114 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etilefrin ist ein Arzneistoff, der bei Kreislaufstörungen eingesetzt wird, die mit niedrigem Blutdruck (Hypotonie), Schwindel, unerklärbarer Müdigkeit, Schwäche, Flimmern und Schwarzwerden vor den Augen einhergehen.^[4]^[5] Etilefrin wird als Enantiomerengemisch (Racemat) in Form des Hydrochlorids eingesetzt.^[6]

Wirkmechanismus

Die Substanz ist ein direktes Sympathomimetikum mit α- und β-sympathomimetischer Wirkung. Durch die α-adrenerge Wirkung auf die α-Adrenozeptoren an den Blutgefäßen kommt es zu einer Vasokonstriktion und somit zu einer mehrere Stunden anhaltenden Blutdrucksteigerung. Da gleichzeitig eine β-adrenerge Wirkung besteht, die durch den Einfluss auf die β-Adrenozeptoren des Herzens entsteht, kommt es ebenfalls zu einer Steigerung der Schlagfrequenz (Puls) und der Schlagstärke (Inotropie) des Herzens.^[4] Die Halbwertszeit (Elimination) beträgt ca. 2 Stunden.

Nebenwirkungen (Auswahl)

Herzklopfen
ventrikuläre Herzrhythmusstörungen
Angina-pectoris-artige Beschwerden
Miktionsstörungen durch Stimulation des Blasensphinkters (Störungen bei Entleerung der Harnblase)
Unruhe
verstärktes Schwitzen
Schlaflosigkeit

Kontraindikationen (Auswahl)

Hyperthyreose (krankhafte Überfunktion der Schilddrüse)
Phäochromozytom (Tumor, der Noradrenalin, Adrenalin und Metanephrine produziert)
benigne Prostatahyperplasie mit Restharnbildung (gutartige Vergrößerung der Prostata)
Herzrhythmusstörung
Klappenstenosen (Verengung der Herzklappen)
Kardiomyopathie (Erkrankungen des Herzmuskels)

Doping

Etilefrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.^[7]

Handelsnamen

Monopräparate

Bioflutin (D), Effortil (D, A, CH), Pholdyston (D), Thomasin (D), Etil (D), Etilefrin (D)

Kombinationspräparate

Etilefrin in Kombination mit Dihydroergotamin in flüssiger Form als Effortil plus (CH) (ausser Handel)

Weblinks

Eintrag zu Etilefrin bei Vetpharm, abgerufen am 10. Januar 2012.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Eintrag zu Etilefrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 658–659, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^a ^b Eintrag zu Etilefrine Hydrochloride bei TCI Europe, abgerufen am 10. Januar 2012.
↑ ^a ^b Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 8. Auflage.
↑ Rote-Liste-Online
↑ Eintrag zu Etilefrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
↑ The 2009 Prohibited List, International Standard. (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive; PDF; 177 kB) The World Anti-Doping Code, S. 7.

[ChemIDplus-1] Eintrag zu Etilefrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 658–659, ISBN 978-0-911910-00-1.

[TCI-3] Eintrag zu Etilefrine Hydrochloride bei TCI Europe, abgerufen am 10. Januar 2012.

[M-4] Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 8. Auflage.

[RL-5] Rote-Liste-Online

[6] Eintrag zu Etilefrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.

[7] The 2009 Prohibited List, International Standard. (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive; PDF; 177 kB) The World Anti-Doping Code, S. 7.

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