Miconazol

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Miconazol
Andere Namen	(RS)-1-[2,4-Dichlor-β-(2,4-dichlorbenzyloxy)-phenethyl]imidazol
Summenformel	C18H14Cl4N2O
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, polymorphes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22916-47-8 22832-87-7 (Nitrat-Salz) EG-Nummer 245-324-5 ECHA-InfoCard 100.041.188 PubChem 4189 ChemSpider 4044 DrugBank DB01110 Wikidata Q410534
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AC02 G01AF04 A01AB09 J02AB01 S02AA13 A07AC01
Wirkstoffklasse	Antimykotika
Eigenschaften
Molare Masse	416,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	83–87 °C[1]; 178–184 °C (Mononitrat)[2]
pKS-Wert	6,91[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Methanol, löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317 P: 280[3]
Toxikologische Daten	550 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Miconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Imidazole, der in der Behandlung von Pilzerkrankungen (Mykosen) eingesetzt wird.

Das Isomer des Miconazols, Isoconazol, ist ebenfalls ein fungistatisch wirkender Stoff.

Miconazol wird als Antimykotikum zur Behandlung von Pilzbefall der Haut (einschließlich Hautfalten) sowie der Schleimhäute eingesetzt. Es ist gegen praktisch alle Hautpilze beim Menschen wirksam^[2] sowie gegen Trichomonaden und einige grampositive Bakterien wie Staphylokokken und Streptokokken. Gramnegative Bakterien werden nicht beeinflusst.^[2]

Die Anwendung erfolgt über wenigstens 14 Tage, gegebenenfalls bis sich aus Hautproben keine Pilze mehr anzüchten lassen.

Da die Substanz praktisch nicht durch die Haut resorbiert wird, können Wechselwirkungen nur mit anderen lokal aufgetragenen Medikamenten auftreten (Verdünnung usw.). Bei vaginaler Anwendung kann die Wirkung von oralen Antikoagulantien verstärkt werden.

Die vaginale Anwendung im ersten Trimenon kann die Abortrate erhöhen und ist daher relativ kontraindiziert. Die orale Anwendung in der Schwangerschaft ist wegen der fast fehlenden Aufnahme in den Körper möglich. In der Stillzeit sollte die Brust nicht behandelt werden.

Hauptsächlich können örtliche Reizungen der Haut oder Schleimhaut auftreten. Bei systemischer Aufnahme können Schädigungen der Leber auftreten. Unverträglichkeit oder Überdosierung können zu Durchfall oder Erbrechen führen. Bei lokaler Anwendung sind keine systemischen Nebenwirkungen bekannt. Miconazol und andere Azol-Präparate hemmen das Enzym Steroid-17α-Hydroxylase, was zu einer vorübergehenden Verminderung des Testosteron-Spiegels führen kann.^[2]

Die Anwendung von Miconazol erfolgt als Creme oder Lösung, ferner sind Lutsch- und Buccaltabletten sowie Vaginalzäpfchen verfügbar.

Miconazol hemmt Enzyme, darunter die Lanosterin-Demethylase, die für die Synthese des für den Aufbau der Zellmembran notwendigen Ergosterins benötigt werden. Dadurch wird die Durchlässigkeit der Zellmembran erhöht, so dass lebenswichtige Zellbestandteile austreten können.^[2] Darüber hinaus werden einige Stoffwechselfunktionen bei Pilzen behindert. Die mittlere inhibitorische Konzentration liegt bei 1–4 µg/ml.^[2]

Miconazol wird überwiegend lokal auf Haut oder Schleimhaut angewendet. Dabei kommt es kaum zur Resorption.

Es gibt jedoch auch Mundgele (z. B. Daktar oder Micotar), die zu schlucken sind. Im Falle einer enteralen Aufnahme wird die Substanz über Cytochrom-P450-Enzyme in der Leber verstoffwechselt.

Der Inhalt handelsüblicher Cremes und Lösungen ist beim Erwachsenen kaum ausreichend, Vergiftungen hervorzurufen. Bei Aufnahme großer Mengen kann es zu Leberschädigung kommen.

Miconazol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es gibt somit zwei Enantiomere, (R)- und (S)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,4-dichlorbenzyl)oxy]phenylethyl}imidazol. Der Arzneistoff Miconazol wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt. Hiervon ist die (R)-Form wirksamer als die (S)-Form.^[2]

Miconazol wurde 1970 von der Firma Janssen patentiert^[2] und 1971 auf den Markt gebracht.^[4] Es war das erste systemisch anwendbare Imidazolderivat und somit das erste gegen tiefe Mykosen wirksame Azol-Präparat.^[5]

Monopräparate

Castellani-Lösung mit Miconazol (D), Daktar (D), Daktarin (A, CH), Gyno-Mykotral (D), Infectosoor Mundgel (D), Loramyc (D), Micotar (D), Mykoderm (D), Sebolox (CH), Vobamyk (D), diverse (weitere) Generika

Kombinationspräparate

• mit Benzoylperoxid: Acne Plus (D, CH)
• mit Hydrocortison: Daktacort (B, SE, UK)
• mit Flupredniden-21-acetat: Decoderm bivalent (CH), Decoderm tri (D), Vobaderm (D)
• mit Prednisolon und Polymyxin B: Surolan (vet.) (D)
• mit Zinkoxid: Infectosoor Zinksalbe (D), Micotar ZP (D)

• Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 255 f.

• Eintrag zu Miconazol bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag MICONAZOLE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 8. Mai 2009.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Miconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juli 2019.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt (±)-Miconazole nitrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
4. ↑ J. Fischer, C. R. Ganellin: Analogue-based Drug Discovery. Hrsg.: John Wiley & Sons. 2006, ISBN 978-3-527-31257-3, S. 502. 
5. ↑ R. C. Heel, R. N. Brogden, G. E. Pakes et al.: Miconazole: A Preliminary Review of its Therapeutic Efficacy in Systemic Fungal Infections. In: Drugs. Band 19, 1980, S. 7–30. 10.2165/00003495-198019010-00002

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