Myrcen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Myrcen
Andere Namen	7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien; β-Myrcen;
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-622-5
ECHA-InfoCard	100.004.203
PubChem	31253
Wikidata	Q424577
Eigenschaften
Molare Masse	136,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,79 g·cm−3
Schmelzpunkt	< −80 °C
Siedepunkt	167 °C
Dampfdruck	2,78 hPa (bei 25 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,4697
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐304‐315‐319‐410
	P: 210‐303+361+353‐301+310‐331‐332+313‐305+351+338‐337+313‐280
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Myrcen (Betonung auf der zweiten Silbe: Myrcen, mit systematischem Namen 7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien) ist ein dreifach ungesättigter acyclischer Monoterpenkohlenwasserstoff und Bestandteil vieler ätherischer Öle.

Vorkommen

Myrcen kommt in Pflanzen häufig vor, darunter unter anderem in Kiefern (Pinus-Arten),^[4] Wacholder,^[5] Ingwergewächsen (Amomum-Arten), Thai-Ingwer ( Alpinia galanga),^[4] Minzen (Mentha-Arten),^[6] Salbei (Salvia-Arten),^[4] Kümmel (Carum carvi),^[4] Teebaum (Melaleuca alternifolia),^[4] Bay,^[7]^[4] Wermutkraut,^[8] Sternanis,^[9] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),^[4] Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum),^[4] Oregano (Origanum vulgare),^[4] Schwarzem Pfeffer (Piper nigrum),^[4] Sellerie (Apium graveolens),^[4] Mango, Fenchel (Foeniculum vulgare),^[4] Estragon (Artemisia dracunculus),^[4] Dill (Anethum graveolens),^[4] Beifuß (Artemisia vulgaris),^[4] Petersilie (Petroselinum crispum),^[4] Muskatnuss (Myristica fragrans),^[4] Guave (Psidium guajava),^[4] Engelwurz (Angelica archangelica),^[4] Lorbeer (Laurus nobilis),^[4] Hopfen (Humulus lupulus)^[4] sowie Hanf (Cannabis sativa)^[10].

Latschenkiefer
Thai-Ingwer
Ackerminze
Salbei
Pfeffer
Kümmel
Hanf

Myrcen ist weiterhin ein Pheromon des Borkenkäfers (Scolytidae), das die Insekten wie das Verbenol anzieht. Der die Käfer abschreckende Antagonist ist das Verbenon.

Eigenschaften und Herstellung

Myrcen ist eine farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit, die bei 167 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei 39 °C.^[2] Myrcen ist in Lösungsmitteln wie Ethanol, Chloroform und Ether gut löslich, jedoch nicht in Wasser. Myrcen wird durch Pyrolyse von β-Pinen aus Terpentinöl hergestellt.

Verwendung

Myrcen dient zur Herstellung von Geruchs- und Geschmacksstoffen, die in der Parfümerie und Pharmazie eingesetzt werden. Auch andere acyclische Monoterpene wie Halomon werden aus Myrcen synthetisiert.

Toxikologie

Die IARC stufte Myrcen im Jahr 2017 als möglicherweise krebserzeugend ein.^[11]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Datenblatt Myrcen bei Merck, abgerufen am 4. März 2010.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu 7-Methyl-3-methylenocta-1,6-dien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 26, 1954, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r ^s ^t ^u MYRCENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2021.
↑ R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.
↑ Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi: Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 1, Nr. 3, Juni 1986, S. 105–109, doi:10.1002/ffj.2730010303.
↑ J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506.
↑ Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
↑ Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.
↑ Nils Günnewich, Jonathan E. Page, Tobias G. Köllner, Jörg Degenhardt, Toni M. Kutchan: Functional Expression and Characterization of Trichome-Specific (-)-Limonene Synthase and (+)-α-Pinene Synthase from Cannabis sativa. In: Natural Product Communications. Band 2, Nr. 3, März 2007, S. 1934578X0700200, doi:10.1177/1934578X0700200301.
↑ Yann Grosse, Dana Loomis, Kathryn Z Guyton, Fatiha El Ghissassi, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Heidi Mattock, Kurt Straif: Some chemicals that cause tumours of the urinary tract in rodents. In: The Lancet Oncology. 18, 2017, S. 1003–1004, doi:10.1016/S1470-2045(17)30505-3.

[Merck-1] Datenblatt Myrcen bei Merck, abgerufen am 4. März 2010.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu 7-Methyl-3-methylenocta-1,6-dien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[3] R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 26, 1954, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.

[Dr._Dukes-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r ^s ^t ^u MYRCENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2021.

[FFJ_1995_203-5] R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.

[FFJ_1986_105-6] Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi: Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 1, Nr. 3, Juni 1986, S. 105–109, doi:10.1002/ffj.2730010303.

[FFJ1995_319-7] J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506.

[ZNaturf1981-370-8] Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).

[PhyRes2020-1248-9] Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.

[10] Nils Günnewich, Jonathan E. Page, Tobias G. Köllner, Jörg Degenhardt, Toni M. Kutchan: Functional Expression and Characterization of Trichome-Specific (-)-Limonene Synthase and (+)-α-Pinene Synthase from Cannabis sativa. In: Natural Product Communications. Band 2, Nr. 3, März 2007, S. 1934578X0700200, doi:10.1177/1934578X0700200301.

[11] Yann Grosse, Dana Loomis, Kathryn Z Guyton, Fatiha El Ghissassi, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Heidi Mattock, Kurt Straif: Some chemicals that cause tumours of the urinary tract in rodents. In: The Lancet Oncology. 18, 2017, S. 1003–1004, doi:10.1016/S1470-2045(17)30505-3.

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