Ihre Karriere als Stand-up-Comedian begann Whitney Cummings nach Abschluss ihres Studiums 2004. Sie zog auf Grund ihres Engagements in der MTV-Serie Punk’d nach Los Angeles. Im Jahre 2007 listete die Variety Cummings in der Liste der 10 Comic to Watch in 2007 auf. Von da an war sie in zahlreichen Serien, unter anderem in The Tonight Show with Conan O'Brien, zu sehen. Des Weiteren war sie die erste Komikerin, die in Dubai und Beirut vor öffentlichem Publikum auftrat.[4]
2004 hatte Cummings ihre erste Rolle in dem Film EMR. Im Jahr 2006 war sie im Kurzfilm Life Is Short sowie in einer Folge der Fernsehserie What About Brian zu sehen. Im Film Verliebt in die Braut spielte sie 2008 die Rolle der Stephanie. Von 2008 bis 2009 war sie in vier Folgen der Serie The Tony Rock Project mit von der Partie. Im Jahr 2011 konnte Cummings zwei ihrer Projekte bei verschiedenen amerikanischen Networks unterbringen: Die Serie 2 Broke Girls, bei der sie als Drehbuchautorin und Produzentin fungiert, beim Sender CBS und die Sitcom Whitney, in der sie sich selber spielt und gleichzeitig auch sowohl einige Drehbücher zur Serie schrieb, als auch als Produzentin tätig ist, beim Sender NBC. Letztere wurde allerdings im Mai 2013 nach zwei Staffeln eingestellt,[8] wohingegen 2 Broke Girls bis 2017 lief und mit der sechsten Staffel endete. 2012 bekam sie beim Sender E! ihre eigene Talkshow. Die Produktion von Love You, Mean It with Whitney Cummings wurde allerdings im Februar 2013 nach nur einer Staffel eingestellt.[9][10] Bei dieser Serie fungierte sie als Produzentin und Drehbuchautorin.
↑John Scott Lewinski: Quick Bio. In: askmen. Archiviert vom Original am 2. Januar 2014; abgerufen am 1. Januar 2014.Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/uk.askmen.com