Αιθανολαμίνη

Αιθανολαμίνη
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).
	Infobox references

Η αιθανολαμίνη (αγγλ. ethanolamine), αλλιώς 2-αμινοαιθανόλη ή μονοαιθανολαμίνη, είναι οργανική χημική ένωση με το χημικό τύπο HOCH₂CH₂ ΝΗ₂ (C₂H₇ΝΟ).^[1] Το μόριο της αιθανολαμίνης είναι διλειτουργικό, που περιέχει τόσο μία πρωτοταγή αμίνη όσο και μία πρωτοταγή αλκοόλη.

Αιθανολαμίνη σε γυάλινη φιάλη του εργαστηρίου.

Χαρακτηριστικά

Η αιθανολαμίνη είναι ένα άχρωμο, ιξώδες υγρό με χαρακτηριστική οσμή που μοιάζει με αμμωνία.^[2]^[3] Τα παράγωγά της είναι ευρέως διαδεδομένα, λ.χ. λιπίδια, ως πρόδρομος μιας ομάδας ακυλαιθανολαμινών (NAEs), που διαμορφώνουν διάφορες βιοχημικές διεργασίες ζώων και φυτών, λ.χ. βλάστηση σπόρων, ανάπτυξη χλωροπλαστών και ανθοφορία,^[4] καθώς και πρόδρομη σε συνδυασμό με αραχιδονικό οξύ (C₂₀H₃₂ O₂ 20: 4, ω-6 ), για να σχηματίσει το ανανδαμίδιο.^[5]

Αμινοαλκοόλες

Οι αιθανολαμίνες περιλαμβάνουν μια ομάδα αμινοαλκοολών. Μια κατηγορία αντιισταμινών αναγνωρίζεται ως αιθανολαμίνες, και περιλαμβάνει τις ενώσεις: καρβινοξαμίνη, κλεμαστίνη, χλωροφαινοξαμίνη, διφαινυδραμίνη και δοξυλαμίνη.^[6]

Βιομηχανική παραγωγή

Η μονοαιθανολαμίνη παράγεται με χημική επεξεργασία του αιθυλενοξειδίου με υδατικό διάλυμα αμμωνίας. Η αντίδραση αποδίδει επίσης διαιθανολαμίνη και τριαιθανολαμίνη. Η αναλογία των προϊόντων μπορεί να ελεγχθεί με στοιχειομετρία των αντιδρώντων μερών.^[7]

Βιοχημεία

Η αιθανολαμίνη είναι η δεύτερη κυριότερη χημική ομάδα για φωσφολιπίδια, τις ουσίες δηλαδή που βρίσκονται σε βιολογικές μεμβράνες, ιδιαίτερα των προκαρυωτικών, λ.χ. φωσφατιδυλαιθανολαμίνη. Απαντάται επίσης σε μόρια χημικών αγγελιοφόρων, όπως λ.χ. το παλμιτοϋλαιθανολαμίδιο, το οποίο έχει επίδραση στους υποδοχείς CB1.^[8]

Χρήσεις

Η αιθανολαμίνη ονομάζεται συνήθως μονοαιθανολαμίνη (αγγλ. ΜΕΑ) για να ξεχωρίζει από τη διαιθανολαμίνη (αγγλ. DEA) και την τριαιθανολαμίνη (αγγλ. ΤΕΑ). Χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη για την παραγωγή απορρυπαντικών, γαλακτωματοποιητών, στιλβωτικών, φαρμακευτικών προϊόντων, αντιδιαβρωτικών και ενδιάμεσων ενώσεων.^[2]

Για παράδειγμα, η αντίδραση της αιθανολαμίνης με αμμωνία παράγει την αιθυλενοδιαμίνη που είναι πρόδρομος ένωση για το ευρέως χρησιμοποιούμενο χηλικό, το αιθυλενοδιαμινοτετραοξικό οξύ (EDTA).^[7]

Παραπομπές

↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. σελίδες 649, 717. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. For example, the name ‘ethanolamine’, which is still widely used, is badly constructed because of the presence of two suffixes; it is not an alternative to the preferred IUPAC name, ‘2-aminoethan-1-ol’.
↑ ^2,0 ^2,1 . Wiley-VCH.
↑ R. E. Reitmeier; V. Sivertz; H. V. Tartar (1940). «Some Properties of Monoethanolamine and its Aqueous Solutions». Journal of the American Chemical Society 62 (8): 1943–1944. doi:10.1021/ja01865a009.
↑ Coutinho, Bruna G.; Mevers, Emily; Schaefer, Amy L.; Pelletier, Dale A.; Harwood, Caroline S.; Clardy, Jon; Greenberg, E. Peter (2018-09-25). «A plant-responsive bacterial-signaling system senses an ethanolamine derivative». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 115 (39): 9785–9790. doi:10.1073/pnas.1809611115. ISSN 0027-8424. PMID 30190434.
↑ Marzo, V. Di; Petrocellis, L. De; Sepe, N.; Buono, A. (1996-06-15). «Biosynthesis of anandamide and related acylethanolamides in mouse J774 macrophages and N18 neuroblastoma cells.» (στα αγγλικά). Biochemical Journal 316 (Pt 3): 977–84. doi:10.1042/bj3160977. PMID 8670178.
↑ Cough, Cold, and Allergy Preparation Toxicity στο eMedicine
↑ ^7,0 ^7,1 Klaus Weissermel· Hans-Jürgen Arpe (2003). «Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene». Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. σελίδες 159–161. ISBN 3-527-30578-5.
↑ Calignano, A; La Rana, G; Piomelli, D (2001). «Antinociceptive activity of the endogenous fatty acid amide, palmitylethanolamide». European Journal of Pharmacology 419 (2–3): 191–8. doi:10.1016/S0014-2999(01)00988-8. PMID 11426841. https://escholarship.org/uc/item/9js9j6f1.

[1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. σελίδες 649, 717. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. For example, the name ‘ethanolamine’, which is still widely used, is badly constructed because of the presence of two suffixes; it is not an alternative to the preferred IUPAC name, ‘2-aminoethan-1-ol’.

[Ullmann-2] 2,0 ^2,1 . Wiley-VCH.

[3] R. E. Reitmeier; V. Sivertz; H. V. Tartar (1940). «Some Properties of Monoethanolamine and its Aqueous Solutions». Journal of the American Chemical Society 62 (8): 1943–1944. doi:10.1021/ja01865a009.

[4] Coutinho, Bruna G.; Mevers, Emily; Schaefer, Amy L.; Pelletier, Dale A.; Harwood, Caroline S.; Clardy, Jon; Greenberg, E. Peter (2018-09-25). «A plant-responsive bacterial-signaling system senses an ethanolamine derivative». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 115 (39): 9785–9790. doi:10.1073/pnas.1809611115. ISSN 0027-8424. PMID 30190434.

[5] Marzo, V. Di; Petrocellis, L. De; Sepe, N.; Buono, A. (1996-06-15). «Biosynthesis of anandamide and related acylethanolamides in mouse J774 macrophages and N18 neuroblastoma cells.» (στα αγγλικά). Biochemical Journal 316 (Pt 3): 977–84. doi:10.1042/bj3160977. PMID 8670178.

[6] Cough, Cold, and Allergy Preparation Toxicity στο eMedicine

[weissermel-7] 7,0 ^7,1 Klaus Weissermel· Hans-Jürgen Arpe (2003). «Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene». Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. σελίδες 159–161. ISBN 3-527-30578-5.

[8] Calignano, A; La Rana, G; Piomelli, D (2001). «Antinociceptive activity of the endogenous fatty acid amide, palmitylethanolamide». European Journal of Pharmacology 419 (2–3): 191–8. doi:10.1016/S0014-2999(01)00988-8. PMID 11426841. https://escholarship.org/uc/item/9js9j6f1.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]