Το Κύπελλο Κύπρου 1968-69 ήταν η 27η έκδοση του Κυπέλλου Κύπρου. Νικητής ήταν ο ΑΠΟΕΛ για έβδομη φορά στην ιστορία του.
Σύστημα διεξαγωγής
Στο κύπελλο Κύπρου 1968-69 συμμετείχαν οι 12 ομάδες του πρωταθλήματος Α΄ κατηγορίας 1968-69 και οι 4 πρώτες ομάδες του πρωταθλήματος Β΄ κατηγορίας 1968-69 (το κύπελλο διεξήχθη μετά την ολοκλήρωση των πρωταθλημάτων). Διεξήχθη σε 4 γύρους με το σύστημα νοκ-άουτ. Οι αγώνες ήταν μονοί και διεξάγονταν στην έδρα της ομάδας που είχε κληρωθεί ως γηπεδούχος. Σε περίπτωση ισοπαλίας διεξαγόταν επαναληπτικός στην έδρα της άλλης ομάδας.[2][3]
Στον τελικό προκρίθηκαν ο ΑΠΟΕΛ και η Ομόνοια. Ο τελικός διεξήχθη στις 29 Ιουνίου 1969 στο Παλιό Γ.Σ.Π. στη Λευκωσία. Νικητής ήταν ο ΑΠΟΕΛ με σκορ 1-0.
Από το 1941 έως το 1944 δε διεξήχθη κύπελλο εξαιτίας του Β΄ Παγκοσμίου Πολέμου. Το διάστημα 1956-1958 και 1960-1961 το κύπελλο δεν διεξήχθη λόγω της έκρυθμης κατάστασης στην Κύπρο ως αποτέλεσμα του αγώνα της ΕΟΚΑ. Την περίοδο 2019-20 το κύπελλο διακόπηκε λόγω της Πανδημίας του κορονοϊού.