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Disulfuro de difenilo

 
Disulfuro de difenilo
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular (C6H5S)2
Identificadores
Número CAS 882-33-7[1]​
Número RTECS SS6825000
ChEBI 174102
ChEMBL CHEMBL462861
ChemSpider 12861
PubChem 13436
UNII 7P54H519IJ
InChI=InChI=1S/C12H10S2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Key: GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 218,022 g/mol
[editar datos en Wikidata]

El disulfuro de difenilo es el compuesto químico de fórmula (C6H5S)2. Este material cristalino incoloro a menudo se abrevia como Ph2S2. Es uno de los disulfuros orgánicos que se encuentran más comúnmente en la síntesis orgánica. Una contaminación menor por tiofenol es responsable del olor desagradable asociado con este compuesto.

Preparación y estructura

El disulfuro de difenilo suele prepararse mediante la oxidación de tiofenol :

2 PhSH + I2 → Ph2S2 + 2 HI

También se puede utilizar peróxido de hidrógeno como oxidante. El Ph 2 S 2 rara vez se prepara en el laboratorio porque es económico y el precursor tiene un olor desagradable.

Como la mayoría de los disulfuros orgánicos, el núcleo C – S – S – C de Ph 2 S 2 no es plano con un ángulo diédrico que se acerca a los 85 °. [2]​

Modelo en 3D del disulfuro de difenilo.

Reacciones

El Ph2S2 se utiliza principalmente en síntesis orgánica como fuente del sustituyente PhS.[3]​ Una reacción típica implica la formación de compuestos carbonílicos sustituidos por PhS a través del enolato:

RC(O)CHLiR' + Ph 2 S 2 → RC(O)CH(SPh)R' + LiSPh

Reducción

El Ph2S2 sufre una reducción, una reacción característica de los disulfuros:

Ph2S2 + 2 M → 2 MSPH (M = Li, Na, K)

También se pueden utilizar como reductores reactivos de hidruro tales como borohidruro de sodio y superhidruro. Las sales PhSM son fuentes del potente nucleófilo PhS−. La mayoría de los haluros de alquilo, RX (X = haluro), los convierten en tioéteres con la fórmula general RSPH. De manera análoga, la protonación de MSPH da tiofenol:

PhSM + HCl → HSPH + MCl

Halogenación

Ph2S2 reacciona con cloro para dar cloruro de fenilsulfenilo PhSCl (escisión por disulfuro de Zincke). Esta especie suele generarse y utilizarse in situ. Con difluoruro de xenón, el Ph2S2 reacciona para dar pentafluoruro de fenilazufre. [4]​

Catalizador para la fotoisomerización de alquenos.

El Ph2S2 cataliza la isomerización cis - trans de alquenos bajo irradiación UV.

La oxidación del Ph2S2 con acetato de plomo (IV) (Pb(OAc)4) en metanol produce el éster de sulfinito PhS(O)OMe.[5]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ T.Shimizu; H.Isono; M.Yasui; F. Iwasaki; N. Kamigata (2001). «Solid State Optical Activity of Dichalcogenides: Isolation by Chiral Crystallization and Determination of Absolute Configuration». Org. Lett. 3 (23): 3639-3641. PMID 11700101. doi:10.1021/ol010172g. 
  3. ↑ Byers, J. H. (2004). «Diphenyl Disulfide». En J. Wiley & Sons, ed. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette). New York. ISBN 9780471936237. doi:10.1002/047084289X. hdl:10261/236866. .
  4. ↑ Sergeeva, Tatiana A.; Dolbier, William R. (1 de julio de 2004). «A New Synthesis of Pentafluorosulfanylbenzene». Organic Letters (en inglés) 6 (14): 2417-2419. ISSN 1523-7060. PMID 15228293. doi:10.1021/ol0491991. 
  5. ↑ Field, L. (1973). "Methyl Benzenesulfinate". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 723. 

Enlaces externos

  • Esta obra contiene una traducción derivada de «Diphenyl disulfide» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
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