El cuadragésimo noveno Festival de la Canción de San Remo tuvo lugar en San Remo en el Teatro Ariston desde el 23 febrero al 27 de febrero de 1999.

El Festival fue conducido por Fabio Fazio, secundado por la actriz y modelo francés Laetitia Casta y del premio Nobel Renato Dulbecco.

La competencia canora fue vencida por Anna Oxa con el tema Sin piedad.

Entre las Nuevas propuestas triunfó Alex Britti con el tema Hoy soy yo.

La dirección artística estuvo a cargo de Fabio Fazio, la puesta en escena de Paolo Beldì, la escenografía de Armando Nobili y la orquesta fue dirigida por el maestro Gianfranco Lombardi.

Desde esta edición fue introducido el Premio Ciudad de Sanremo, como reconocimiento a la carrera, ganado este año por Ornella Vanoni.

• Premio Mía Martini de la Crítica Categoría Campeones: Daniele Silvestri – Aire
• Premio Mía Martini de la Crítica Categoría Nuevas Propuestas: Quintorigo – Rospo
• Premio Volar mejor Texto: Daniele Silvestri – Aire
• Premio Volar mejor Música: Mariella Nava – Así es la vida y Roberto Colombo y Antonella Ruggiero – No te olvido (si no estuvieran las nubes)
• Premio Volar mejor Arreglo: Quintorigo – Rospo
• Premio a la Carrera: Ornella Vanoni

Una interpretación por tema:

1ª velada: exhibición de los 14 Campeones.

2ª velada: exhibición de 7 Campeones y de 7 Jóvenes.

3ª velada: exhibición de 7 Campeones y de 7 Jóvenes.

4ª velada: exhibición de los 14 Jóvenes y proclamación del ganador.

5ª velada: exhibición de los 14 Campeones y proclamación del ganador.

La orquesta de la Rai fue dirigida por los maestros: Gianfranco Lombardi, Roberto Baldi, Stefano Barzan, Federico Capranica, Stefano Cenci, Valeriano Chiaravalle, Roberto Colombo, Gabriele Comeglio, Vittorio Cosma, Stefano Dionigi, Lucio Fabbri, Guido Facchini, Riccardo Galardini, Carlo Gaudiello, Margarita Graszyk, Umberto Iervolino, Madaski, Savio Riccardi, Renato Serio, Vince Tempera, Nuccio Tortora, Celso Valli, Peppe Vessicchio, Fio Zanotti.

Jingle musical con un mix de algunos momentos de las precedentes ediciones.

• Ennio Morricone (presidente)
• Umberto Bindi
• Toquinho
• Carlo Verdone
• José Carreras
• Fernanda Pivano
• Enrico Brizzi
• Amadeus
• Dario Salvatori
• Maurizio De Angelis

Estos los huéspedes que se han exhibido en el trascurso de las cinco veladas de esta edición del Festival de Sanremo:

• Anna Marchesini (cómica)
• Teo Teocoli (cómico)
• Michail Gorbačëv (premio Nobel para la Paz)
• Neil Armstrong (astronauta)
• Gustav Thöni (esquiador)
• Roberto Mancini (futbolista)
• Alessandro Del Piero (futbolista)
• Leslie Nielsen (actor)
• Michael Moore (director premio Oscar)
• Darlene Conley (actriz)
• Stefano Santucci (autor televisivo)
• Mago Silvan (prestigitador)
• Cher (cantante) – Believe
• Blur (grupo musical) – Tender
• Gianni Morandi (cantante) – Vida y Dejarse por amor
• Skunk Anansie (grupo musical) – Charlie Big Potato
• 5ive (grupo musical) – Everybody Get Up
• Ivano Fossati (cantante) – Mi hermano que mire el mundo y Una noche en Italia
• Riccardo Cocciante (cantante) – Margarita
• Cast de "Notre Dame de Paris" (cantantes)
• R.Y.M. (grupo musical) – Daysleeper y Lotus
• Emilia Rydberg (cantante) – Big Big World
• Franco Battiato (cantante) – Shock en My Town, Vidas paralelas y El mantel y la espiga
• Ricky Martin (cantante) – María, La Bomba y La copa de la vida
• Lenny Kravitz (cantante) – Thinking Of You
• Mariah Carey (cantante) – I Still Believe
• Alanis Morissette (cantante) – Joinin' You

Resultados de escuchas de las varias veladas, según detecciones Auditel.

El Dopofestival estuvo conducido de Orietta Berti y Teo Teocoli con Fabio Fazio.

La organización estuvo editada por la Rai.