Fipronil

Fipronil
Fipronil
Fipronil
Nombre IUPAC
(RS)-5-amino-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-4- (trifluorometilsulfinil)-1H-pirazole-3-carbonitril
General
Otros nombres	Termidor
Fórmula molecular	C12H4Cl2F6N4OS
Identificadores
Número CAS	120068-37-3[1]​
Número RTECS	UQ4430250
ChEBI	83394
ChEMBL	CHEMBL101326
ChemSpider	3235
PubChem	3352
UNII	QGH063955F
KEGG	D01042
InChI InChI=InChI=1S/C12H4Cl2F6N4OS/c13-5-1-4(11(15,16)17)2-6(14)8(5)24-10(22)9(7(3-21)23-24)26(25)12(18,19)20/h1-2H,22H2 Key: ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	blanco, sólido
Densidad	1477 kg/m³; 1626 g/cm³
Masa molar	43 714 g/mol
Punto de fusión	473,6 K (200 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	1,9 mg/L
Solubilidad	545,9 g/L (acetona); 22,3 g/L (diclorometano)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Fipronil es un insecticida de amplio espectro que pertenece a la familia de los fenilpirazoles. Fipronil interrumpe el sistema nervioso central de los insectos mediante el bloqueo de los canales del Ácido γ-aminobutírico y glutamato (GluCl). Esto causa una hiperexcitación en los nervios y músculos de los insectos contaminados. La efectividad de Fipronil contra los insectos se cree debida a su gran afinidad por el Receptor GABA de los insectos en comparación con los mamíferos y sus efectos en los canales GluCl, los cuales no existen en los mamíferos.^[2]​

Debido a su efectividad en gran número de plagas, Fipronil es utilizado a menudo como componente activo de antipulgas para mascotas y antiplagas domésticas así como fumigación de cultivos de maíz, campos de golf, etc. Su uso extensivo debe de ser objeto de atención, mediante observaciones en efectos secundarios nocivos en humanos o ecosistemas.^[3]​

Un escándalo alimentario que afectó a Europa en 2017, fue el de los huevos contaminados con fipronil.