Hübridisatsioon (ka orbitaalide hübridisatsioon) on keemias eri tüüpi aatomorbitaalide energeetiline ühtlustumine, mille tulemusena on aatom võimeline tekitama hübridiseerumata olekuga võrreldes stabiilsemaid keemilisi sidemeid teiste aatomitega. Hübridiseerumiseks peavad algsete orbitaalide energiad olema sarnases suurusjärgus ning hübridisatsiooni tulemusena tekkinud orbitaalide arv on võrdne lähteorbitaalide arvuga.[1][2]
Enamasti räägitakse hübridisatsioonist orgaaniliste ühendite kontekstis, kus hübridiseeruvad süsinikuaatomi s-orbitaal ja p-orbitaal(id). Hübridiseerumata süsinikuaatomis paigutuvad elektronid orbitaalidele 1s22s22p2 konfiguratsiooni alusel, kusjuures p-orbitaalidel paiknevad elektronid on paardumata ning nende abiga saaks moodustada kaks kovaletntset sidet. Hübridisatsiooni tulemusena tekivad aga järgmised süsinikuaatomi elektronide „paigutused“:[3][4]
sp3, tekib ühe s-orbitaali ja kolme p-orbitaali arvelt. Kuna süsinikuaatomi väliskihil on kokku neli elektroni, siis paigutuvad need sp3 orbitaalidele ühekaupa ning aatom saab anda neli üksiksidet (σ-sidet). Tekkinud molekulis püüavad σ-sidemed paigutuda ruumis maksimaalselt kaugele üksteisest, seega realiseerub sp3 hübridisatsiooni puhul molekuli tetraeedriline kuju. Näiteks esineb sp3-hübridisatsioon etaanimolekuli mõlemal süsinikul.
sp2, tekib ühe s-orbitaali ja kahe p-orbitaali arvelt; veel üks p-orbitaal jääb hübridiseerumata. Selline süsinikuaatom saab anda kolm üksiksidet (σ-sidet) ning hübridiseerumata jäänud p-orbitaali arvelt ühe π-sideme. Seejuures paigutuvad kolm σ-sidet üksteise suhtes ruumis endiselt maksimaalselt kaugele ning molekulil on trigonaalne kuju. π-sideme elektontihedus paigutub aga ühe σ-sideme kohale ning alla (st tekib kaksikside, mis koosneb ühest σ-sidemest ja ühest σ-sidemest). Näiteks esineb sp2-hübridisatsioon eteeni molekuli mõlemal süsinikul.
sp, tekib ühe s-orbitaali ja ühe p-orbitaali arvelt; veel kaks p-orbitaali jäävad hübridiseerumata. Selline süsinikuaatom saab anda kaks üksiksidet (σ-sidet) ning hübridiseerumata jäänud p-orbitaalide arvelt kaks π-sidet. Seejuures paigutuvad kaks σ-sidet teineteise suhtes ruumis endiselt maksimaalselt kaugele ning molekulil on lineaarne kuju. π-sidemete elektontihedused paigutuvad aga kas ühe sama või kahe erineva σ-sideme kohale ning alla. Vastavalt tekib kas kolmikside, mis koosneb ühest σ-sidemest ja kahest π-sidemest, või kaks kaksiksidet, kus kumbki koosneb ühest σ-sidemest ja ühest π-sidemest. Näiteks esineb sp-hübridisatsioon etüüni molekuli mõlemal süsinikul (kolmiksideme variant) või siis süsihappegaasi molekuli süsinikul (kaks kaksiksidet).
Hübridisatsiooniteooria autoriks on nobelistLinus Pauling, kes selgitas hübridisatsiooni abil oma 1931. aastal publikatsioonis lihtsamate molekulide geomeetriat.[5]