1980. aastatel töötas ta toimetajana ajakirjas Autocar, kuid vallandati peidetud ja "kergelt inetu teate" ajakirja sokutamise eest.[1]
Töö telesaatejuhina
Saatejuhina on ta eelkõige tuntud BBC autosaatest "Top Gear", mida ta juhtis koos Richard Hammondi ja Jeremy Clarksoniga (saadet näitavad praegu Eesti TV3 ja TV6, on näidanud ka Kalev Sport). Ta oli ka originaalse "Top Geari" (1977–2001) saatejuht sarja kahel viimasel aastal.
Aastal 2002, kui "Top Geari" uus formaat läks eetrisse, tahtis Clarkson Mayd sinna saatejuhiks koos enda ja Hammondiga, kuid May arvas, et sarja uus formaat ei saavuta edu ja keeldus, tema asemel sai kolmandaks saatejuhiks Jason Dawe. Kui ta aga nägi sarja esimese hooaja vaatajanumbreid, otsustas ta sarjaga siiski liituda, ning juba teisel hooajal vahetas ta Dawe'i välja.
23. aprillil 2015, kui BBC lõpetas lepingu Clarksoniga, teatas ta, et ilma Clarksonita ta "Top Gearis" ei jätka,[2] ka Hammond ja produtsent Andy Wilman lahkusid sarjast. Nad neljakesi lõid uue tootmisfirma W. Chump and Sons Ltd., ning sügisel 2016 tuli välja nende uus Amazon Prime'i autosaade "The Grand Tour".
