Luminol

Luminola edo 3-aminoftalhidrazida konposatu organiko aromatikoa da da C₈H₇N₃O₂ formula hidraziden klasekoa. Solido kristalino horixka da. Kimioluminiszentzia ageri du oxidatzaile egoki batekin nahastuz gero argitasun urdinkara ematen duelarik. Disolbagarria da etanoletan eta ohiko disolbatzaile organiko polarretan baina disolbaezina uretan. Narritagarria da^[1].

Luminol
Irudi gehiago
Formula kimikoa	C8H7N3O2
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	Nitrogeno, karbono, oxigeno eta hidrogeno
Mota	konposatu kimiko
Ezaugarriak
Fusio-puntua	328 ℃
Masa molekularra	177,054 Da
Erabilera
Rola	luminescent agents (en)
Arriskuak
NFPA 704	1 2 0
GHS arriskua	baliorik ez
Arrisku motak	baliorik ez
Prekauzio motak	baliorik ez
Identifikatzaileak
InChlKey	HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	521-31-3
ChemSpider	10192
PubChem	10638
ChEMBL	CHEMBL442329
ZVG	493172
EC zenbakia	208-309-4
ECHA	100.007.556
MeSH	D008165
Human Metabolome Database	HMDB0254204
UNII	5EXP385Q4F

Luminola bi urratseko prozesu baten bidez sintetizatzen da, azido 3-nitroftalikotik abiatuta. Lehenik eta behin, hidrazina (N₂H₄) azido 3-nitroftalikoarekin berotzen da, trietilen glikola eta glizerina bezalako irakite-puntu altuko disolbatzaile batean. Kondentsazio-erreakzio bat gertatzen da, eta ura galtzen da, 3-nitroftalhidrazida sortuz. Nitro taldea sodio ditionitoaren (Na₂S₂O₄) bidez amino talde batera erreduzitzeak, bitarteko hidroxilamina iragankor baten bidez, luminola sortzen du^[2].

Krimenen kertzaileek luminola erabiltzen dute krimena gertatutako tokian odol-aztarnak detektatzeko, hemoglobinaren burdinarekin erreakzionatzen baitu. Biologoek zelulen entseguetan erabiltzen dute kobrea, burdina eta zianuroak detektatzeko, baita proteina espezifikoak ere, western blot teknikaren bidez^[3].

Luminiszentzia erakusteko, luminola oxidatzaile batekin aktibatu behar da. Normalean, uretan hidrogeno peroxidoa (H₂O₂) eta hidroxido ioiak dituen disoluzio bat da aktibatzailea. Burdinaren edo periodatoen bezalako katalizatzaile baten aurrean, hidrogeno peroxidoa deskonposatu egiten da oxigenoa eta ura sortzeko:

${\displaystyle {\ce {2 H2O2 -> O2 + 2 H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {H2O2 + KIO4 -> KIO3 + O2 + H2O}}}$

Laborategian potasio ferrizianuroa edo potasio periodatoa usatzen dira katalizatzaile moduan. Odola detektatzeko prozesuan, katalizatzailea hemoglobinan dagoen burdina da. Hainbat sistema biologikotako entzimek hidrogeno peroxidoaren deskonposizioa erekataliza dezakete.

Luminolak hidroxido ioiarekin erreakzionatzen du, eta dianioi bat sortzen da. Honek, aldi berean, peroxidoaren deskonposizioak sortutako oxigenoarekin erreakzionatzen du. Erreakzio horren emaitza (peroxido organiko ezegonkorra) nitrogeno-molekula bat galtzean sortzen da. Egoera kitzikatuan dauden elektroiek argi ikusgaiko fotoi bat igortzen dute.

Erreakzioa eragiteko behar den katalizatzaile-kantitatea oso txikiada luminol kantitatearekiko, eta, horri esker, odol-kantitate txikiak ere detekta daitezke. Distira urdinak 30 segundo inguru irauten du.

1928an, H. O. Albrecht kimikari alemaniarrak aurkitu zuen odolak, beste substantzia batzuen artean, luminolaren luminiszentzia hobetzen zuela hidrogeno peroxidozko disoluzio alkalino batean^[4]. 1936an, Karl Gleu-k eta Karl Pfannstiel-ek hobekuntza hau berretsi zuten hematinaren presentzian, zein odolaren osagai bat den. 1937an, Walter Specht auzitegi-zientzialari alemaniarrak azterketa sakonak egin zituen krimenaren eszenetan odola detektatzeko luminolaren aplikazioari buruz^[5][6]. 1939an, Frederick Proescher eta A. M^[7]. Moody estatubatuar patologoek luminolari buruzko hiru behaketa garrantzitsu egin zituzten:[

• material susmagarriaren eremu handiak azkar azter daitezke,;
• odol lehor eta deskonposatuak odol freskoak baino erreakzio gogorragoa eta iraunkorragoa ematen du, eta
• luminiszentzia desagertzen bada, prestakina berriz aplikatuz erreproduzi daiteke; odol-orban lehorrak, beraz, behin eta berriz luminiszente bihur daitezke.

Dena dela hainbat egoera jazo daitezke luminolaren erabilgarritasuna mugatu dezaketenak:

• Luminolaren kimioluminiszentzia zenbait substantzia egoteagatik ere pasa daiteke, hala nola kobrea edo bere konposatuak eta zenbait produktu zuritzaile egoteagatik. Ondorioz, norbaitek krimen baten eszena produktu zuritzaile batekin ondo garbitzen badu, hondarrek gela osoak distira uniformea igortzea eragin dezakete, odol-arrastoak ezkutatuz.
• Errefaua oinarrian duten elikagaiek, errefauaren peroxidasa entzimaren bidez, luminolaren oxidazioa katalizatzen dute, argia 428 nm-ra igorriz (urdina espektro ikusgaian), eta hori positibo faltsu bat izan daiteke.
• Luminolak gernuan dauden odol-kantitate txikiak detekta ditzake. Tratatutako azalean animaliaren gernua badago, emaitza desitxuratu egin daiteke.
• -Gorotzekin ere erreakzionatzen du, odola balitz bezalako distira eraginez.
• Luminola erabiltzeak beste proba batzuk egitea zaildu dezake. Hala ere, luminolarekin tratatutako laginetatik DNA erauz daitekeela frogatu da.
• Ke-partikulen hondarrek (normalean erretzen den geletan, adibidez) positibo faltsua eragin dezakete.

1. ↑ (Ingelesez) PubChem. «Luminol» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-08-16).
2. ↑ Huntress, Ernest; Stanley, Lester; Parker, Almon. (1934-01-01). «The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence» Journal of the American Chemical Society 56 (1): 241–242.  doi:10.1021/ja01316a077. ISSN 0002-7863. (kontsulta data: 2025-08-16).
3. ↑ (Ingelesez) Khan, Parvez; Idrees, Danish; Moxley, Michael A.; Corbett, John A.; Ahmad, Faizan; von Figura, Guido; Sly, William S.; Waheed, Abdul et al.. (2014-05-01). «Luminol-Based Chemiluminescent Signals: Clinical and Non-clinical Application and Future Uses» Applied Biochemistry and Biotechnology 173 (2): 333–355.  doi:10.1007/s12010-014-0850-1. ISSN 1559-0291. PMID 24752935. PMC 4426882. (kontsulta data: 2025-08-16).
4. ↑ (Alemanez) Albrecht, H. O.. (1928). Über die Chemiluminescenz des Aminophthalsäurehydrazids. Zeitschrift für Physikalische Chemie 136, 321–330 or..
5. ↑ (Alemanez) Specht, Walter. (1937). Die Chemiluminescenz des Hämins, ein Hilfsmittel zur Auffindung und Erkennung forensisch wichtiger Blutspuren. Angewandte Chemie 50 (8), 155–157 or..
6. ↑ (Ingelesez) Specht, W.. (1937-02-20). «Die Chemiluminescenz des Hämins, ein Hilfsmittel zur Auffindung und Erkennung forensisch wichtiger Blutspuren» Angewandte Chemie 50 (8): 155–157.  doi:10.1002/ange.19370500803. ISSN 0044-8249. (kontsulta data: 2025-08-16).
7. ↑ Proescher F. & Moody, A.M. (1939). Detection of blood by means of chemiluminescence. Journal of Laboratory and Clinical Medicine, 24, 1183–1189 or..