Acide chénodésoxycholique

Acide chénodésoxycholique
Identification
Nom UICPA	acide(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-diméthylhexadécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-17-yl)pentanoïque
Synonymes	acide 3α,7α-dihydroxy-5β-cholanique
No CAS	474-25-9
No ECHA	100.006.803
Code ATC	A05AA01
SMILES	O=C(O)CC[C@@H](C)[C@H]4CC[C@@H]1[C@]4(C)CC[C@@H]2[C@@]3(C)CC[C@@H](O)C[C@H]3C[C@@H](O)[C@@H]12 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C24H40O4/c1-14(4-7-21(27)28)17-5-6-18-22-19(9-11-24(17,18)3)23(2)10-8-16(25)12-15(23)13-20(22)26/h14-20,22,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15+,16-,17-,18+,19+,20-,22+,23+,24-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C24H40O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	392,572 ± 0,023 2 g/mol C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide chénodésoxycholique est un acide biliaire primaire. Son précurseur est le cholestérol, comme tous les acides biliaires.

Il se différencie des autres acides biliaires par la nature des substituants : l'acide chénodésoxycholique possède un groupe hydroxyle (OH) sur l'atome de carbone n^o 3 du cycle, un autre OH sur le carbone n^o 7 du cycle et un atome d'hydrogène (H) sur le carbone n^o 12 du cycle.

L'acide cholique, quant à lui, présente trois fonctions OH (alcool) en positions 3, 7, 12.

Une forme synthétique proche en est l'acide obéticholique.

Il s'agit du traitement de référence de la xanthomatose cérébrotendineuse.

le coût annuel du traitement de la xanthomatose cérébrotendineuse par l'acide chénodésoxycholique est passé de 30 000 euros à plus de 170 000 euros, de par le monopole du laboratoire. Ce coût a été contré par les hôpitaux hollandais fabriquant la même molécule pour un coût annuel de 20 000 euros^[2].

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