Arginine

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Arginine
L ou S(+)-arginine (haut)   et   D ou R(–)-arginine (bas) Animation.
Identification
Nom UICPA	acide 2-amino-5-carbamimidamidopentanoïque
Synonymes	R, Arg, acide (S)-2-amino-5-guanidopentanoïque
No CAS	7200-25-1 (racémique) 157-06-2 D ou R (–) 74-79-3 L ou S (+)
No ECHA	100.000.738
No CE	230-571-3 (racémique) 205-866-5 D ou R (–) 200-811-1
Code ATC	B05XB01
SMILES	NC(CCCNC(=N)N)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)
Propriétés chimiques
Formule	C6H14N4O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	174,201 ± 0,007 2 g/mol C 41,37 %, H 8,1 %, N 32,16 %, O 18,37 %,
pKa	l-arginine : pKa1=2,03, pKa2=9,00, pKa3=12,10 à 25 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion	244 °C (décomposition)
Masse volumique	1,1 g·cm-3
Propriétés biochimiques
Codons	AGA, AGG, CGU, CGC, CGA, CGG
pH isoélectrique	10,76[1]
Acide aminé essentiel	selon les cas
Occurrence chez les vertébrés	4,2 %[3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	L-arginine dihydratée : P21 (n°4)
Paramètres de maille	L-arginine dihydratée : a = 5,638 Å b = 11,850 Å c = 15,680 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 4[4]
Précautions
SIMDUT[5],[6]
Arginine (d-) : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Arginine (l-) : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. Phrases R : 36, Phrases S : 26,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'arginine (abréviations IUPAC-IUBMB : Arg et R) est un acide α-aminé. La molécule est caractérisée par la présence d'un groupe guanidine à l'extrémité de sa chaîne latérale, ce qui en fait un résidu très basique, chargé positivement dans les protéines, et dont le point isoélectrique vaut 10,76. Elle n'est pas considérée comme essentielle chez l'humain mais peut être produite en quantité insuffisante par l'organisme selon l'état de santé des individus, nécessitant alors un apport alimentaire.

L'arginine fut isolée pour la première fois à partir de plants de lupin en 1886 par le chimiste suisse Ernst Schultze^[7]. Elle est également dérivée de la guanidine, produite à partir du guano^{[8][source insuffisante]}.

L'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons CGU, CGC, CGA, CGG, AGA et AGG. Son rayon de van der Waals est égal à 148 Å (14,8 nm)^{[réf. nécessaire]}.

La chaîne latérale de l'arginine est constituée d'une chaîne aliphatique de 3 atomes de carbone ( carbone α non compris) à l'extrémité de laquelle se trouve un groupement guanidinium. Ce groupement avec un pKa de 12,48^[9] donne un caractère très basique à l'arginine, ce qui en fait l'acide aminé le plus basique des acides aminés protéinogènes.

La plupart des organismes vivants sont capables de créer (biosynthèse ou anabolisme) ou dégrader (catabolisme) l'arginine.

L'arginine est créée de novo chez de nombreux organismes à partir du glutamate, lui-même appartenant au cycle de Krebs^{[réf. nécessaire]}.

L'arginine peut être dégradée et ainsi servir de source d'énergie, de carbone et d'azote à la cellule qui la consomme^{[réf. nécessaire]}. D'autres voies ont été mises en évidence^{[réf. nécessaire]} notamment dans le cycle de l'urée.

Chez divers animaux, dont les mammifères, l'arginine est décomposée en ornithine et en urée. Cette dernière est une molécule azotée qui peut être éliminée (par excrétion dans les urines) de manière à réguler la quantité de composés azotés présente dans les cellules de leurs organismes^{[réf. nécessaire]}.

Il s'agit d'un acide aminé qualifié de « non essentiel » (sauf chez l’enfant), pouvant être synthétisé par l'organisme humain. Il est un constituant des protéines.

Il permet la synthèse du monoxyde d'azote (NO) par la NO synthase, intervenant ainsi dans la vasodilatation des artères^[10].

La concentration sanguine d'une forme méthylée de l'arginine, l'homoarginine, serait corrélée avec un meilleur pronostic à la suite d'un accident vasculaire cérébral^[11].

L'arginine est un composant fréquemment utilisé dans les boissons énergisantes. Elle a été utilisée en particulier par Red Bull en France, en remplacement de la taurine lorsque cette dernière était encore interdite par la législation^{[réf. nécessaire]}.

Il est également utilisé dans certains compléments alimentaires, notamment pour fixer le magnésium^[12],[13].

Sur la pression artérielle, la supplémentation en L-arginine est bénéfique pour les individus sains et malades, hypertendus et normotendus, quel que soit leur sexe et leur indice de masse corporelle (IMC) ; ces effets bénéfiques sont encore plus prononcés chez les femmes^[14].

Une diminution de la gravité de la dépression, mesuré par le questionnaire de Hamilton, a été observée avec deux grammes par jour^[15].

• Acide aminé
• Arginine dihydrolase

v · m Acides aminés
Acide aminé protéinogène	Aliphatique Acide aminé ramifié Valine Isoleucine Leucine Méthionine Alanine Proline Glycine Aromatique Phénylalanine Tyrosine Tryptophane Histidine Polaire, non chargé Asparagine Glutamine Sérine Thréonine Charge positive (pKa) Lysine (≈10,8) Arginine (≈12,5) Histidine (≈6.1) Pyrrolysine Charge négative (pKa) Aspartate (≈3,9) Glutamate (≈4,1) Sélénocystéine (≈5,4) Cystéine (≈8,3) Tyrosine (≈10,1)
Acide aminé non protéinogène	Acides aminés non protéinogènes présents dans des protéines Autres acides aminés non protéinogènes
Protéine Peptide Code génétique Acide aminé essentiel Acide aminé glucoformateur Acide aminé cétoformateur Acide aminé non standard

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