Chavicol

Chavicol
Identification
Nom UICPA	4-allylphénol
No CAS	501-92-8
No ECHA	100.007.209
No CE	207-929-2
PubChem	68148
SMILES	Oc1ccc(CC=C)cc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H10O/c1-2-3-8-4-6-9(10)7-5-8/h2,4-7,10H,1,3H2
Propriétés chimiques
Formule	C9H10O  [Isomères]
Masse molaire[1]	134,175 1 ± 0,008 2 g/mol C 80,56 %, H 7,51 %, O 11,92 %,
Propriétés physiques
T° fusion	15,8 °C[2]
T° ébullition	238 °C[2]
Écotoxicologie
LogP	2,910[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chavicol, ou p-allylphénol est un composé organique aromatique de la famille des phénylpropènes, un sous-groupe des phénylpropanoïdes^[3]. Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe alcool (phénol) et un groupe allyle, en position para.

Il se présente sous la forme d'un liquide incolore modérément soluble dans l'eau et soluble dans l'alcool, l'éther et le chloroforme.

Il est naturellement présent dans l'huile de feuilles de bétel dont il constitue 30 à 40 % et est responsable de l'odeur^[4]. Il est également présent dans l'huile essentielle de bay, nom donné à l'épice faite avec les feuilles de Pimenta racemosa ainsi que l'eugénol.

Son odeur fait qu'il est utilisé en parfumerie.

Comme les autres phénylpropènes, il est biosynthétisé par la voie métabolique des phénylpropanoïdes. C'est donc un dérivé indirect de la phénylalanine via notamment l'acide cinnamique, l'acide paracoumarique et l'alcool paracoumarylique.

• Estragol, équivalent méthoxylé
• Safrole, équivalent diméthoxylé

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