Lutéoline

	Lutéoline
Identification
Nom UICPA	5,7-dihydroxy-2-(3,4-dihydroxyphényl)-chromèn-4-one
Synonymes	Lutéolol
No CAS	491-70-3
No ECHA	100.007.038
No CE	207-741-0
SMILES
InChI
Apparence	solide jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule	C15H10O6 [Isomères];
Masse molaire	286,236 3 ± 0,014 5 g/mol ; C 62,94 %, H 3,52 %, O 33,54 %,
Propriétés physiques
T° fusion	329,5 °C
Solubilité	388 mg·L-1 (eau, 25 °C)
Pression de vapeur saturante	6,27×10-12 mmHg (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; Xi ; Phrases R : 36/37/38, ; Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
DL50	180 mg·kg-1 (souris, i.p.)
LogP	2,53
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La lutéoline ou lutéolol est un composé chimique de la famille des flavonoïdes, et plus spécifiquement l'une des flavones les plus communes^[4]. Elle fut isolée pour la première fois par le chimiste français Michel-Eugène Chevreul à partir de la gaude (autre nom du réséda des teinturiers, une plante utilisée autrefois pour fabriquer de la teinture jaune).

Occurrence naturelle

La lutéoline est principalement présente dans les feuilles du réséda des teinturiers, mais elle est aussi présente dans le céleri, le thym, le pissenlit, l'écorce de fruits ou d'arbres, les fleurs de trèfle, et le pollen des Ambroisies^[4]. Elle a aussi été isolée à partir de la Salvia tomentosa^[5].

Dans l'alimentation, on la trouve dans le céleri, le poivron vert, le thym, la perilla, la camomille, les carottes, l'huile d'olive, la menthe poivrée, le romarin et l'origan^[6]^,^[7], la margose^[8].

Propriétés biomédicales

On prête à la lutéoline un grand rôle dans le corps humain, comme antioxydant, destructeur de radicaux libres, agent préventif d'inflammation, comme composé aidant au métabolisme des glucides, et comme régulateur du système immunitaire. Ces caractéristiques laissent à penser qu'elle joue aussi un rôle important dans la prévention du cancer. De nombreuses recherches expérimentales décrivent la lutéoline comme un agent chimique qui réduit considérablement les inflammations^[9] et les symptômes du choc septique.

Effets indésirables

La lutéoline est un inhibiteur de la PDE-4^[10].

Elle peut provoquer des effets indésirables gastro-intestinaux tels que des nausées, des vomissements et ou une hypersécrétion gastrique, effets qui doivent être surveillés attentivement chaque fois qu'elle est prescrite pour traiter des allergies, de l'asthme ou une broncho-pneumopathie chronique obstructive.

Teinture

La lutéoline peut aussi servir de teinture jaune. Elle est notamment présente dans la gaude qui sert depuis le Moyen Âge à teindre les tissus en jaune, teinture considérée comme l'une des meilleures. La gaude fut d'ailleurs surnommée « herbe des juifs », car c'est l'une des plantes utilisée, du XIII^e siècle au XVIII^e siècle, par les juifs du Comtat Venaissin (qui était alors un domaine pontifical) pour teindre en jaune les chapeaux qu'ils étaient tenus de porter comme signe distinctif.

Hétérosides

Comme la plupart des flavonoïdes, la lutéoline est présente dans la nature sous forme d'hétérosides. On peut citer parmi eux:

l'orientine, son 8-C glucoside
l'isoorientine, son 6-C glucoside
la lutéoline-7-glucoside (cynaroside) et la Lutéoline-7-diglucoside présente dans la fausse chicorée (« café de pissenlit »)
la lutéoline-7-rutinoside (véronicastroside).

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} (en) « Lutéoline », sur ChemIDplus
↑ Yaoxue Tongbao. Bulletin of Pharmacology. Vol. 16(2), Pg. 11, 1981.
↑ ^{a et b} (en) John Mann, Secondary Metabolism (2nd. ed.), Oxford, UK, Oxford University Press, 1992, 2^e éd., 374 p., poche (ISBN 978-0-19-855529-2, LCCN 86005390), p. 279–280
↑ (en) A. Ulubelen, M. Miski, P. Neuman, and T. J. Mabry, « Flavonoids of Salvia tomentosa (Labiatae) », Journal of Natural Products, vol. 42, n^o 4,‎ 1979, p. 261–263 (DOI 10.1021/np50003a002)
↑ (en) Kayoko Shimoi, Hisae Okada, Michiyo Furugori, Toshinao Goda, Sachiko Takase, Masayuki Suzuki, Yukihiko Hara, Hiroyo Yamamoto, Naohide Kinae, « Intestinal absorption of luteolin and luteolin 7-O-[beta]-glucoside in rats and humans », FEBS Letters, vol. 438, n^o 3,‎ 1998, p. 220–224 (DOI 10.1016/S0014-5793(98)01304-0)
↑ (en) López-Lázaro M., « Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin », Mini Rev Med Chem., vol. 9, n^o 1,‎ 2009, p. 31–59 (PMID 19149659)
↑ Seyed Mohammad Hosein Hosseini Adarmanabadi, Orod Jalali Khalil Abadi, Amirhossein Amiri et Rozhina Tamannaeifar, « Pharmacotherapeutic Potential of Bitter Gourd (Momordica charantia) in Age-related Neurological Diseases », Journal of Integrative Neuroscience, vol. 23, n^o 4,‎ 23 avril 2024, p. 86 (ISSN 0219-6352, DOI 10.31083/j.jin2304086, lire en ligne, consulté le 27 avril 2024)
↑ Luteolin reduces IL-6 production in microglia by inhibiting JNK phosphorylation and activation of AP-1 — PNAS
↑ Eur J Pharmacol. 2009 Oct 22. [Epub ahead of print] Luteolin, a non-selective competitive inhibitor of phosphodiesterases 1-5, displaced [(3)H]-rolipram from high-affinity rolipram binding sites and reversed xylazine/ketamine-induced anesthesia. Yu MC, Chen JH, Lai CY, Han CY, Ko WC. PMID 19853596

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Luteolin » (voir la liste des auteurs).

Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] {a b c et d} (en) « Lutéoline », sur ChemIDplus

[3] Yaoxue Tongbao. Bulletin of Pharmacology. Vol. 16(2), Pg. 11, 1981.

[MannSecondaryMetabolism-4] {a et b} (en) John Mann, Secondary Metabolism (2nd. ed.), Oxford, UK, Oxford University Press, 1992, 2^e éd., 374 p., poche (ISBN 978-0-19-855529-2, LCCN 86005390), p. 279–280

[5] (en) A. Ulubelen, M. Miski, P. Neuman, and T. J. Mabry, « Flavonoids of Salvia tomentosa (Labiatae) », Journal of Natural Products, vol. 42, n^o 4,‎ 1979, p. 261–263 (DOI 10.1021/np50003a002)

[6] (en) Kayoko Shimoi, Hisae Okada, Michiyo Furugori, Toshinao Goda, Sachiko Takase, Masayuki Suzuki, Yukihiko Hara, Hiroyo Yamamoto, Naohide Kinae, « Intestinal absorption of luteolin and luteolin 7-O-[beta]-glucoside in rats and humans », FEBS Letters, vol. 438, n^o 3,‎ 1998, p. 220–224 (DOI 10.1016/S0014-5793(98)01304-0)

[7] (en) López-Lázaro M., « Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin », Mini Rev Med Chem., vol. 9, n^o 1,‎ 2009, p. 31–59 (PMID 19149659)

[8] Seyed Mohammad Hosein Hosseini Adarmanabadi, Orod Jalali Khalil Abadi, Amirhossein Amiri et Rozhina Tamannaeifar, « Pharmacotherapeutic Potential of Bitter Gourd (Momordica charantia) in Age-related Neurological Diseases », Journal of Integrative Neuroscience, vol. 23, n^o 4,‎ 23 avril 2024, p. 86 (ISSN 0219-6352, DOI 10.31083/j.jin2304086, lire en ligne, consulté le 27 avril 2024)

[9] Luteolin reduces IL-6 production in microglia by inhibiting JNK phosphorylation and activation of AP-1 — PNAS

[10] Eur J Pharmacol. 2009 Oct 22. [Epub ahead of print] Luteolin, a non-selective competitive inhibitor of phosphodiesterases 1-5, displaced [(3)H]-rolipram from high-affinity rolipram binding sites and reversed xylazine/ketamine-induced anesthesia. Yu MC, Chen JH, Lai CY, Han CY, Ko WC. PMID 19853596

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