בשנת 2007 מונה שעשוע לשמש כמחזיק הקתדרה על שם זקס במדעי המחשב באוניברסיטה העברית בירושלים.
לאורך השנים פרסם שעשוע מעל ל-100 מאמרים שונים בתחומים של ראייה ממוחשבת ולמידה חישובית.[6]
עבודותיו של שעשוע כוללות עיבוד חזותי מוקדם לשיוך קבוצות על פי בולטות (Saliency), זיהויי ועיבוד תמונה, סינתזה חזותית לאנימציה וגרפיקה, תאוריית ראייה ממוחשבת של מגוון צורות גאומטריות (מוכרות ושאינן מוכרות) מזוויות שונות, מערכות מולטי ליניאריות באלגברה אשר מתמקדות בראייה ולמידה, אופטימיזציה של הראייה הממוחשבת על פי מודל MRF ומודלים גרפיים. בנוסף, מאז שנת 2014 מתמקד שעשוע רבות בבינה מלאכותית וברשתות נוירונים עמוקות (DNN).
בשנת 1995 הקים את חברת קוגניטנס (CogniTens), שעסקה בהדמיה תלת-ממדית לבקרת איכות בפסי ייצור, באמצעות חיישנים אופטיים ומצלמות. בשנת 2007 נמכרה החברה לחברת הקסגון השוודית.[8]
בשנת 1999 הקים את חברת "מובילאיי" העוסקת בפיתוח, ייצור ושיווק מערכות סיוע מתקדמות לנהג (ADAS (אנ')), המבוססות על טכנולוגיות לעיבוד תמונה, והוא משמש נשיא ומנכ"ל שלה.[9] באוגוסט 2014 הונפקה מובילאיי בבורסת ניו יורק בשווי של 5.8 מיליארד דולר והיא נחשבת להנפקה הישראלית הגדולה ביותר בכל הזמנים.[10] בשנת 2017 נמכרה מובילאיי לחברת אינטל בסכום של 15.3 מיליארד דולר, בעסקה הגדולה ביותר בתולדות המשק הישראלי. באוקטובר 2022 מובילאיי הונפקה בפעם השנייה בבורסת הנאסדק ושוב נרשמה כהנפקה הישראלית הגדולה ביותר בכל הזמנים.[11]
נוסף לעיסוקיו השונים, שעשוע פועל למען שילובם של גברים ונשים מהמגזר החרדי בשוק העבודה,[16] הוא חבר המועצה המייעצת של חברת "קמא-טק" ואף השקיע במיזם של החברה להקמת חלל העבודה המשותף הראשון בבני ברק.[17]
בשנת 2020 ייסדו הוא ואשתו חברה לתועלת הציבור בשם "הבית לסולידריות חברתית",[18] במסגרתה הושק מיזם לסיוע לעסקים מתחילים בתקופת התפרצות מגפת הקורונה.
בשנת 2022 נבחר לקבל את פרס החדשנות בתחום התחבורה של The Automotive Hall of Fame.[26][27]
בשנת 2023 נבחר לקבל את פרס המובילות בתחום החדשנות בעולם הרכב של מגזין MotorTrend, על פועלו רב השנים לקידום ראייה ממוחשבת ברכבים אוטונומיים ומערכות סיוע לנהג.[28][29]
בשנת 2023 נבחר לקבל את פרס ישראל בתחום מפעל חיים. ועדת הפרס ציינה כי הוא "סיפור הצלחה ישראלי – הוא השגריר של המצוינות, ההעזה והיצירתיות הישראלית בעולם. יזם ומדען פורץ דרך שתרם ותורם באופן משמעותי לכלכלה הישראלית, מוביל חברתי בפיתוח וביצירת מקומות עבודה ופועל ללא לאות להגשמת חזונו, מתוך תחושת שליחות, ציונות, ודבקות במטרה. לצד כל זאת, הוא עוסק בפעילות פילנתרופית נרחבת למען החברה הישראלית על כל גווניה".[30]