בשנת 1981, הקים את Rosh Intelligent Systems שהייתה אחת מחברות הטכנולוגיה הראשונות שגובו בהשקעות הון סיכון בישראל.[1][6] בשנת 1989 עבר לבוסטון וניהל את מטה החברה בארצות הברית. לימים שונה שמה של החברה ל-ServiceSoft, והיא נמכרה בשנת 2002 לחברת Broadbase Software.[7]
בשנת 1993, שטרן עזב את Rosh והקים את Corex Technologies Inc (ששמה שונה מאוחר יותר ל-CardScan) וכיהן כמנכ"ל עד 2006.[8]
בשנת 2000 הוא הקים חברה בשם Eliyon Technologies. מאוחר יותר שינתה החברה את שמה ל-Zoom Information.[9] בשנת 2017, החברה נמכרה ל-Great Hill Partners תמורת 240 מיליון דולר. שטרן המשיך לנהל את החברה עד יולי 2018[10] ולאחר כשנה החברה נמכרה ל-DiscoverOrg תמורת 785 מיליון דולר.[11][12]
בשנת 2008 שטרן היה מייסד שותף בחברת Bizo, שהוקמה כספין-אוף מחברת ZoomInfo. החברה סיפקה נתונים דמוגרפיים עסקיים לבעלי אתרים מקוונים.[13][14]
Bizo נרכשה על ידי לינקדאין ב-2014 תמורת 175 מיליון דולר.[15]
בשנת 2019 שטרן הקים יחד שתי חברות - AltNext ו-Opster.
בשנת 2021, שטרן הקים את SmartUp, בית ספר ליזמים, שמלמד את המתודולוגיה שנוסחה בהתבסס על ההצלחה והניסיון ששטרן צבר בהקמה וניהול של חברות טכנולוגיה במשך שנים.[16]