פנילאלנין

פנילאלנין

שם באנגלית	Phenylalanine
סימון ארוך	Phe
סימון קצר	F
נוסחה כימית	C9H11NO2
משקל מולקולרי	165 גרם למול
נקודה איזואלקטרית	5.48
pKa קרבוקסיל	1.83
pKa אמין	9.13
pKa שייר	אין
מספר CAS	63-91-2

פנילאלנין (Phenylalanine) היא אחת מ-20 חומצות האמינו הנפוצות בטבע והמרכיבות את החלבונים. תאי גוף האדם אינם מסוגלים לסנתז פנילאלנין, ולכן היא מהווה חומצת אמינו חיונית שיש לקבל אותה דרך המזון.

כפי שמעיד שמה, פנילאלנין היא נגזרת של חומצת אמינו אחרת: אלאנין. שתי החומצות זהות בהרכבן, אלא שלפנילאלנין מתווספת קבוצת פניל (טבעת בנזן פחות אטום מימן אחד, C₆H₅). השייר של פנילאלנין מורכב מקבוצת מתילן (CH₂) אליה מחוברת קבוצת פניל. פנילאלנין היא, אם כן, אחת משלוש חומצות האמינו הארומטיות, ומביניהן היא ההידרופובית ביותר, שכן בשייר שלה אין קבוצת הידרוקסיל (כמו בטירוזין) ואין אטום חנקן (כמו בטריפטופן).

הממתיק המלאכותי אספרטיים מורכב מפנילאלנין ומחומצה אספרטית.

פנילאלנין, כמו כל חומצת אמינו חיונית, קיימת כמעט בכל מזון^[1], וכמו כל חומצת אמינו חיונית, המקורות המשמעותיים ביותר שלה הם מזונות עשירים בחלבון, כגון בשר בקר, דגים ועוף, חלב, ביצים, קטניות (כגון פולי תורמוס, פולי סויה, עדשה תרבותית, שעועית, חומוס, פול ואפונה) וגרעינים מסוימים^[2].

מקור נוסף לפנילאלנין הוא הממתיק המלאכותי אספרטיים, שקיים במשקאות ומאכלים דיאטטיים רבים. האספרטיים מתפרק בגוף למספר תוצרים, שפניאלנין הוא אחד מהם^[3].

המחלה התורשתית פנילקטונוריה (Phenylketonuria - PKU) נגרמת כתוצאה מחוסר גנטי באנזים פנילאלנין הידרוקסילאז, המזרז את הפיכת הפנילאלנין בגוף לחומצת האמינו טירוזין. כתוצאה מכך מצטבר פנילאלנין במקומות שונים בגוף, ובעיקר במוח; הדבר גורם לפיגור שכלי מגיל צעיר ולתופעות אחרות. אם המחלה מזוהה בגיל צעיר, ניתן למונעה בקלות יחסית על ידי שמירה על דיאטה קפדנית נטולת פנילאלנין. PKU היא אחת המחלות התורשתיות הראשונות שנתגלו.

• אספרטם (ממתיק מלאכותי שאחד ממרכיביו הוא פנילאלנין).

מדיה וקבצים בנושא פנילאלנין בוויקישיתוף

עשרים חומצות האמינו הסטנדרטיות הנפוצות בטבע
איזולאוצין (Ile, I) • אלנין (Ala, A) • אספרטט (Asp, D) • אספרגין (Asn, N) • ארגינין (Arg, R) • גלוטמט (Glu, E) • גלוטמין (Gln, Q) • גליצין (Gly, G) • היסטידין (His, H) • ולין (Val, V) • טירוזין (Tyr, Y) • טריפטופן (Trp, W) • לאוצין (Leu, L) • ליזין (Lys, K) • מתיונין (Met, M) • סרין (Ser, S) • פנילאלנין (Phe, F) • פרולין (Pro, P) • ציסטאין (Cys, C) • תראונין (Thr, T)