Borkősav

Borkősav
IUPAC-név	2,3-dihidroxibutándisav
Más nevek	2,3-dihidroxiborostyánkősav treosav racémsav szőlősav paraborkősav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	526-83-0
PubChem	875
ChemSpider	852
SMILES C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H6O6
Moláris tömeg	150,087 g/mol
Megjelenés	színtelen monoklin kristályok
Oldhatóság (vízben)	133 g/100 ml (20 °C)
Savasság (pKa)	pKs1 = 3,03 pKs2 = 4,46[1]
Veszélyek
EU osztályozás	Irritatív (Xi)[2]
R mondatok	R36[2]
S mondatok	S24/25[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A borkősav (INN: tartaric acid) (régebben szőlősavnak is hívták) szerves sav, szobahőmérsékleten és atmoszferikus nyomáson fehér kristályokat alkot. A dikarbonsavak közé tartozik, a molekulája emellett két hidroxilcsoportot is tartalmaz. A borostyánkősav dihidroxiszármazékának tekinthető. Savmaradékának neve tartarát (régebben uvát). Sokféle növényben előfordul, különösen a szőlőben és a tamarinduszban (Tamarindus indica), továbbá egyike a borokban megtalálható legfontosabb savaknak. Élelmiszer-adalékanyagként is használják mint savanyúságot szabályozó szert és antioxidánst. Vizes oldata feloldja a vasat és az alumíniumot.

Királis vegyület, három sztereoizomer módosulata létezik. Fontos szerepet játszott a sztereokémia történetében, különösen Louis Pasteur vizsgálatai miatt.^[3]

Pasteur észrevette, hogy 28 °C alatt történő átkristályosodáson kétféle kristály alkotja, amik tükörképeik egymásnak. Sikerült szétválasztania a két kristályt, és külön-külön vizsgálni. Rájött hogy az egyik jobbra, mig a másik balra forgatja a polarizált fény síkját. Ezek az R és S enantiomerek.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum tartaricum néven hivatalos.

A borkő (latinul tartar) a boroshordókon és borosdugókon kiváló, főként kálium-hidrogén-tartarát kristályokból álló képződmény. Kr. u. 800 körül ebből izolálták a borkősavat. A szőlősav és az uvát (uva latinul szőlő) elnevezés a legjellegzetesebb tartaráttartalmú növényre utal; ezekből származik a piroszőlősav és a piruvát elnevezés is, utalva a kémiai kapcsolatra.

• Eibel János

A Wikimédia Commons tartalmaz Borkősav témájú médiaállományokat.