Furán

Furán
IUPAC-név	furán
Szabályos név	oxol
Más nevek	furfurán, divinil-oxid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	110-00-9
SMILES o1cccc1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H4O
Moláris tömeg	68,07 g/mol
Megjelenés	színtelen, illékony folyadék
Sűrűség	0,936 g/mL
Olvadáspont	−85,6 °C
Forráspont	31,4 °C
Oldhatóság (vízben)	Rosszul oldódik (kb. 10 g/l)
Veszélyek
Főbb veszélyek	Nagyon gyúlékony (F+), mérgező (T)[1]
R mondatok	R45 R12 R19 R20/22 R38 R48/22 R68 R52/53[1]
S mondatok	S53 S45 S61[1]
Lobbanáspont	−35 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A furán öttagú gyűrűt tartalmazó oxigéntartalmú aromás heterociklusos vegyület. A legfontosabb heterociklusos alapvegyületek közé tartozik. Közönséges körülmények közt folyékony halmazállapotú, forráspontja alacsony. Szaga a kloroformra emlékeztet. Vízben alig oldódik, de sok szerves oldószerrel korlátlanul elegyedik. A furán és egyes furánszármazékok (például a 2-metilfurán) megtalálható a fenyő- és bükkfakátrányban.

Neve a latin furfur = korpa szóból származik, ui. korpából is kinyerhető.^[2]

A furánt először Heinrich Limpricht állította elő furán-2-karbonsav (régies nevén pironyálkasav) dekarboxilezésével 1870-ben. A furán-2-karbonsav a furán legrégebben ismert származéka, Carl Wilhelm Scheele állította elő először nyálkasav (galaktársav) hevítésével 1780-ban. (A nyálkasav a galaktóz származéka, a cukorsavak közé tartozik).

A furánmolekulában gyűrűbe zárt, folytonos konjugáció lép fel, π-elektronszextett alakul ki. A gyűrűben található oxigén heteroatom elektronegativitása nagyobb, mint a szénatomoké. A kötéshosszak a gyűrűben nem egyformák, mint a benzolban, hanem különbözők.

A furán aromás jellege a hasonló szerkezetű pirrolhoz és tiofénhez képest viszonylag gyenge. A furán enoléter jellegű, ezzel magyarázható, hogy savakra viszonylag érzékeny. Azonban aromás jellege miatt az enolétereknél nehezebben hidrolizál, a hidrolízis csak hosszabb savas főzés hatására következik be. A hidrolízishez nagy savkoncentráció szükséges, emiatt a keletkező oxovegyület, a szukcindialdehid gyantásodik. A dienoléterekkel szemben a furán azonban lúgokra nem érzékeny, ennek oka szintén a vegyület aromás jellege.

Aromás jellegének megfelelően mutatja az aromás elektrofil szubsztitúciókat. A szubsztituens 2-es helyzetbe kerül, ha a szubsztitúció tovább folytatódik, 2,5-diszubsztituált származék keletkezik. A furán nitrálása tömény salétromsavval végezhető el ecetsav-anhidrid oldószerben, a szulfonálását kén-trioxiddal végzik dioxános közegben. A furán aromás jellege miatt naszcensz hidrogénnel nem telíthető. Csak katalitikus hidrogénezéssel redukálható, a termék tetrahidrofurán. A tetrahidrofurán gyűrűs éter.

A furán előállítható a mezőgazdasági hulladékokból nyerhető furfurol katalitikus dekarbonilezésével.

A furán első szintézisét Heinrich Limpricht valósította meg nyálkasavból, ami egy cukorsav. A furán más cukorsavakból is keletkezhet. Ekkor a cukorsav először sósavval főzve vízvesztéssel dehidronyálkasavvá (furán-2,5-dikarbonsavvá) alakul, majd ez pironyálkasavvá dekarboxileződik. A furán előállítható a képződött pironyálkasav dekarboxilezésével.

Erős szervetlen savak hatására az 1,4-dioxovegyületek furánszármazékokká alakulnak vízkilépéssel. Acetonilacetonból vízelvonással például 2,5-dimetilfurán, szukcinidaldehidből furán keletkezik.

• Bot György: A szerves kémia alapjai
• Furka Árpád: Szerves kémia
• Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai