Krotonsav

Krotonsav
Krotonsav
molekulamodell
IUPAC-név	(E)-2-buténsav
Más nevek	transz-2-buténsav béta-metil-akrilsav 3-metil-akrilsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	107-93-7
SMILES C/C=C/C(O)=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H6O2
Moláris tömeg	86,09 g/mol
Sűrűség	1,0 g/cm³, 20 °C[1]
Olvadáspont	72 °C[1]
Forráspont	189 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	6,2 g/l, 20 °C[1]
Savasság (pKa)	4,69[2]
Gőznyomás	0,25 mbar (20 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás	Irritatív (Xi)[1]
R mondatok	R36/37/38[1]
S mondatok	S22, S26[1]
Lobbanáspont	88 °C[1]
Öngyulladási hőmérséklet	390 °C[1]
LD50	1000 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A krotonsav egy szerves vegyület, egy telítetlen karbonsav. A molekulájában fellép a cisz-transz izoméria, a krotonsav a transz módosulat, a cisz-izomer neve izokrotonsav. Szobahőmérsékleten szilárd halmazállapotú, színtelen vagy sárgás színű, tű alakú kristályokat alkot. A neve a krotonolaj nevéből ered, mert korábban tévesen úgy gondolták, hogy ennek elszappanosításakor keletkezik. A sóit és az észtereit krotonátoknak nevezik.

A krotonsav molekulájában fellép a geometriai vagy cisz-transz izoméria. A krotonsav a transz-izomer, a párja, az izokrotonsav a cisz-módosulat. Ezt kémiai módszerekkel igazolták. A krotonsavnak és az izokrotonsavnak, mint cisz-transz izomereknek, a fizikai tulajdonságaik egymástól eltérnek. Például az izokrotonsav 25 °C-on vízzel korlátlanul elegyedik, a krotonsav oldhatósága ennél sokkal kisebb.

Katalitikus hidrogénezés hatására n-vajsavvá alakul. Ha toluolos oldatban hosszabb ideig ibolyántúli fénnyel világítják meg, részben izokrotonsavvá alakul, izomerizálódik.

Ha malonsavat piridines közegben acetaldehiddel melegítenek, krotonsav keletkezik. Ez egy úgynevezett Knoevenagel-Doebner reakció. A krotonaldehid oxidációjával is előállítható.

Polimerek, műanyagok gyártására használják. A treonin (egy aminosav) racém keveréke is előállítható krotonsavból higany(II)-acetáttal.^[3]

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret