Linolsav

Nem tévesztendő össze a következővel: linolénsav.

Linolsav
IUPAC-név	(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-diénsav
Más nevek	linolsav cisz,cisz-9,12-oktadekadiénsav (9Z,12Z)-9,12-oktadekadiénsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	60-33-3
SMILES CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C18H32O2
Moláris tömeg	280,44 g/mol
Sűrűség	0,90 g/cm³ (18 °C)[1] 0,9022 g/cm³ (20 °C)[2]
Olvadáspont	-6,9 °C[2] -5 °C[1]
Forráspont	229 °C (2133 Pa)[2] 230 °C (21 hPa)[1]
Oldhatóság (vízben)	0,139 mg/l (20 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás	(nincsenek veszélyességi szimbólumok)[1]
R mondatok	nincs R-mondat[1]
S mondatok	S24/25[1]
Lobbanáspont	112 °C[1]
LD50	>50000 mg/kg[3]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A linolsav egy telítetlen karbonsav, a zsírsavak közé tartozik. Kettő kétszeres kötést tartalmaz. Színtelen, olajszerű folyadék. A természetben egyes növényi olajokban található meg glicerinészterei alakjában. A linolsav az omega-6-zsírsavak közé tartozik, valamint a két esszenciális zsírsav egyike (a másik az alfa-linolénsav). A nevét a lenolajról kapta.

Vízben gyakorlatilag oldhatatlan, de etanolban, dietil-éterben, benzolban és acetonban nagyon jól oldódik.^[2] Levegőn állva könnyen oxidálódik. Az oxidáció mellett polimerizálódik is, ekkor gyantává alakul. Kettős kötései katalizátor jelenlétében hidrogénnel telíthetők, ekkor sztearinsavvá alakul.

A természetben glicerinnel alkotott észterei (gliceridek) alakjában, az úgynevezett száradó olajokban fordul elő. Megtalálható például a lenmagolajban, a gyapotmagolajban és a mákolajban. A lenolaj hidrolízisekor keletkező karbonsavak 25–40%-át alkotja, a gyapotmagolajban 40–45%-ban található.

Gliceridek lúgos hidrolízisével, elszappanosításával nyerik. Ezek hidrolízisekor különböző zsírsavak keveréke keletkezik; a különböző zsírsavakat egymástól el kell választani.

Festékbevonatok és emulgeálószerek készítéséhez alkalmazzák. Szappanok készítéséhez és a kozmetikában is felhasználják.

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet

• α-Linolénsav