Muszkarin

Muszkarin
A muszkarin szerkezete
IUPAC-név	[(2S,4R,5S)-4-hidroxi-5-metiloxolán-2-il]metil-trimetilazánium
Más nevek	l-(+)-muszkarin, muszkarin, (2S,4R,5S)-(4-hidroxi-5-metil-tetrahidrofurán-2-ilmetil)-trimetil-ammónium, 2,5-anhidro-1,4,6-tridezoxi-6-(trimetilammónio)- d-ribohexit
Kémiai azonosítók
CAS-szám	300-54-9
PubChem	9308
ChemSpider	8949
SMILES O[C@@H]1C[C@@H](C[N+](C)(C)C)O[C@H]1C
InChI 1S/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2,3)4/h7-9,11H,5-6H2,1-4H3/q+1/t7-,8-,9+/m0/s1
InChIKey	UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C9H20NO2+
Moláris tömeg	174,26 g/mol
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok	R22-R36[1]
S mondatok	S26-S36[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A muszkarin, l-(+)-muszkarin, néhány gombafajban előforduló szekunder anyagcseretermék. Inocybe és Clitocybe fajokban fordul elő többek között a mérgező C. dealbata-ban. Elsőként 1869-ben a légyölő galócából (Amanita muscaria) izolálták, innen kapta a nevét.

Ez volt az első megismert paraszimpatomimetikus hatású vegyület. Erősen aktiválja a perifériás paraszimpatikus idegrendszert, izomgörcsöket és halált okozhat. A központi idegrendszerre nem hat, mivel nem jut át a vér-agy-gáton pozitív töltésű nitrogénatomja miatt. A muszkarin az acetilkolin neurotranszmitter hatását utánozza; a metabotróp muszkarinos acetilkolin receptorokhoz kapcsolódik.

A muszkarinmérgezés tünetei: a megnövekedett nyálelválasztás, izzadás, könnyezés a gomba fogyasztása után 15-30 perccel. Nagy adagok bevételét hasfájás, hányinger, hasmenés, homályos látás és nehéz légzés kíséri. A mérgezés tünetei 2 óra után enyhülnek. Ritkán halálhoz vezethet, amit szívelégtelenség, légzési elégtelenség okoz. Az ellenméreg az atropin.

A muszkarin csak nyomokban található meg a légyölő galócában, itt inkább muszcimol van jelen jelentősebb mennyiségben. Az Entoloma és a Mycena gombafajokban olyan mennyiségben van a muszkarin, hogy fogyasztásuk veszélyes. Veszélytelen mennyiségekben a Boletus, Hygrocybe, Lactarius és a Russula fajokban is megtalálható.

• Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 3 kötet., 295. o. ISBN 963-10-3269-8  

• Katzung, Bertam G. Basic and Clinical Pharmacology, 9th ed. (2004). ISBN 0-07-141092-9

• Treatment of muscarine poisoning
• Psychoactive Amanitas on Erowid