Pentaeritrit

Pentaeritrit

Más nevek

2,2-Bisz(hidroximetil)1,3-propándiol
pentaeritrit^[1]
Hercules P 6
Monopentaeritrit
Tetrametilolmetán
THME
PETP
Pentaeritritol
Pentek
Hercules Aqualon improved technical PE-200

Kémiai azonosítók

RZ2490000

SMILES
OCC(CO)(CO)CO

InChI
1/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2

InChIKey

WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N

Kémiai és fizikai tulajdonságok

Kémiai képlet

C₅H₁₂O₄

Moláris tömeg

136.15 g/mol

Megjelenés

fehér szilárd anyag

Sűrűség

1.396 g/cm³

Olvadáspont

260,5 °C

Forráspont

276 °C

Oldhatóság (vízben)

38,46 g/l (0 °C)

Oldhatóság

tBuOH, 15 g/l (60 °C)^[2]

Kissé oldódik metanolban, etanolban, glicerinben, etilénglikolban, formamidban;

Nem oldódik acetonban, toluolban, heptánban, dietil-éterben, diklórmetánban

Gőznyomás

0,00000008 mmHg (20°C)^[3]

Veszélyek

PEL

TWA 15 mg/m³ (összes) TWA 5 mg/m³ (resp)^[3]

Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A pentaeritrit szerves vegyület, képlete C(CH₂OH)₄. Fehér szilárd poliol. A pentaeritrit robbanóanyagok, műanyagok, festékek, berendezések, kozmetikumok és számos más kereskedelemben kapható termék alapanyaga.

A szó az 5 szénatomra utaló penta- szóból és a 4 hidroxilcsoportot tartalmazó eritrit nevéből ered.

Szintézis

A pentaeritritet először 1891-ben írta le Bernhard Tollens és tanulója, P. Wigand.^[4] Előállítható az acetaldehid és a formaldehid báziskatalizált többszörös addíciója révén, ami pentaeritrózt ad, majd egy negyedik formaldehid Cannizzaro-reakciója révén pentaeritritet és formiátot ad.^[5]

Használat

A pentaeritrit számos vegyület alapanyaga,^[6] különösen polifunkciós származékoknál használják. Használják alkidgyantákhoz, lakkokhoz, poli(vinil-klorid)-stabilizátorokhoz, fenyőolajészterekhez, antioxidánsokhoz (például Anox 20-hoz). Származékai megtalálhatók műanyagokban, festékekben, kozmetikumokban és számos más termékben.^[7]

A pentaeritrit-észterek biológiailag lebomlanak,^[8]^[9] és transzformátorolajként használják.^[10] A nagyon magas lobbanáspont miatt gázturbina-síkosításra is használják.^[11]

Poliészter-származékok

A pentaeritrit a C(CH₂OX)₄ alakú észterek prekurzora. Ilyen származékok például a vazodilatációhoz és robbanóanyagként is használt pentaeritrit-tetranitrát (PETN), a trinitrátszármazék, a pentrinitrol (Petrin), a tetraacetát, a normoszterol (PAG) és egy polimerkeresztkötés-segítő anyag, a pentaeritrit-tetraakrilát.^[12]

Tűzgátlás

A pentaeritrit tűzgátlóként is használt például műanyagokban, festékekben és bevonatokban. Vizet bocsát ki hevítéskor, hőszigetelő anyagot hagyva maga után.^[13]

Jegyzetek

↑ ^a ^b Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 691. o.. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001 (2014. január 8.). ISBN 978-0-85404-182-4
↑ (2019. szeptember 1.) „Production of Pentaerythritol Monoricinoleate (PEMR) by immobilized Candida antarctica lipase B”. Biotechnology Reports 23, e00353. o. DOI:10.1016/j.btre.2019.e00353. PMID 31304100. PMC 6599945.
↑ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0485. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
↑ (1891) „Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol” (német nyelven). Justus Liebig's Annalen der Chemie 265 (3), 316–340. o. DOI:10.1002/jlac.18912650303.
↑ Schurink, H. B. J. (1925). „Pentaerythritol”. Org. Synth. 4, 53. o. DOI:10.15227/orgsyn.004.0053. ; Coll. Vol. 1: 425
↑ (1948. augusztus 1.) „The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives”. Chemical Reviews 43 (1), 149–202. o. DOI:10.1021/cr60134a004. PMID 18876970.
↑ Ullmann Vegyipari Enciklopédia
↑ The Complete Book on Adhesives, Glues & Resins Technology (with Process & Formulations) 2nd Revised Edition (2016)
↑ Synthetic Resins Technology Handbook (2005)
↑ Synthetics, Mineral Oils, and Bio-Based Lubricants: Chemistry and Technology (2005. december 22.). ISBN 9781420027181
↑ Modern Tribology Handbook, Two Volume Set (2000. december 28.). ISBN 9780849377877
↑ S. F. Marrian (1948). „The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives”. Chemical Reviews 43 (1), 149–202. o. DOI:10.1021/cr60134a004. PMID 18876970.
↑ Ullmann Vegyipari Enciklopédia

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Pentaerythritol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 691. o.. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001 (2014. január 8.). ISBN 978-0-85404-182-4

[2] (2019. szeptember 1.) „Production of Pentaerythritol Monoricinoleate (PEMR) by immobilized Candida antarctica lipase B”. Biotechnology Reports 23, e00353. o. DOI:10.1016/j.btre.2019.e00353. PMID 31304100. PMC 6599945.

[PGCH-3] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0485. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

[4] (1891) „Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol” (német nyelven). Justus Liebig's Annalen der Chemie 265 (3), 316–340. o. DOI:10.1002/jlac.18912650303.

[Schurink1941-5] Schurink, H. B. J. (1925). „Pentaerythritol”. Org. Synth. 4, 53. o. DOI:10.15227/orgsyn.004.0053. ; Coll. Vol. 1: 425

[6] (1948. augusztus 1.) „The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives”. Chemical Reviews 43 (1), 149–202. o. DOI:10.1021/cr60134a004. PMID 18876970.

[7] Ullmann Vegyipari Enciklopédia

[8] The Complete Book on Adhesives, Glues & Resins Technology (with Process & Formulations) 2nd Revised Edition (2016)

[9] Synthetic Resins Technology Handbook (2005)

[10] Synthetics, Mineral Oils, and Bio-Based Lubricants: Chemistry and Technology (2005. december 22.). ISBN 9781420027181

[11] Modern Tribology Handbook, Two Volume Set (2000. december 28.). ISBN 9780849377877

[12] S. F. Marrian (1948). „The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives”. Chemical Reviews 43 (1), 149–202. o. DOI:10.1021/cr60134a004. PMID 18876970.

[13] Ullmann Vegyipari Enciklopédia

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]